2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第一章 總論
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第一節(jié) 緒 論
1.有效成分:與藥效有關(guān)的成分(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第一章 總論內(nèi)容);
2.無效成分:與藥效無關(guān)的成分。
第二節(jié) 中藥有效成分的提取與分離(重點)
一、中藥有效成分的提取
(一)提取概念:采用一種方法,使中藥里面有效的成分與無效的成分分開。
(二)提取方法:
1.溶劑提取法:選擇一個適當(dāng)?shù)娜軇⿲⒅兴幚锩娴挠行С煞痔崛〕鰜怼?/p>
(1)常用提取溶劑:石油醚、正己烷、環(huán)己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。(極性小→極性大)
(2)提取溶劑的特殊性質(zhì):石油醚:是混合型的物質(zhì);氯仿:比重大于水;乙醚:沸點很低;正丁醇:沸點大于水。
①親脂型溶劑與親水型溶劑:石油醚、正己烷、環(huán)己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇與水混合之后會分層,稱為親脂型溶劑;丙酮、乙醇、甲醇與水混合之后不分層,稱為親水型溶劑。
、诓煌軇┑姆枴
(3)選擇溶劑:不同成分因為分子結(jié)構(gòu)的差異,所表現(xiàn)出的極性不一樣,在提取不同級性成分的時候,對溶劑的要求也不一樣。
1)物質(zhì)極性大小原則:
①含C越多,極性越小;含O越多,極性越大。
②在含O的化合物中,極性的大小與含O的官能團(tuán)有關(guān):含O官能團(tuán)所表現(xiàn)出的極性越大,此化合物的極性越大。
、叟c存在狀態(tài)有關(guān):游離型極性小;解離型(結(jié)合型)極性大。
2)選擇溶劑原則:相似相溶
(4)提取方法:
1)浸漬法:不用加熱,適用于熱不穩(wěn)定化學(xué)成分,或含有大量淀粉、樹膠、果膠、黏液質(zhì)的成分提取。缺點:效率低、時間長。
2)滲漉法:不用加熱,缺點:溶劑消耗量大、時間長
3)煎煮法:使用溶劑為水,適用于熱穩(wěn)定的藥材的提取。缺點:不是用于含有揮發(fā)性或淀粉較多的成分的提取;不能使用有機(jī)溶劑提取。
4)回流提取法與連續(xù)回流提取法:使用溶劑為有機(jī)溶劑。
回流提取法有機(jī)溶劑消耗量大;連續(xù)回流提取法溶劑消耗量少,節(jié)省了溶劑,缺點:加熱時間長,對熱不穩(wěn)定的成分在使用此法時要十分小心。
5)超聲波提取法:提取效率高;對有效成分結(jié)構(gòu)破壞比較小。
6)超臨界流體萃取法:CO2萃取。
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特點:
①不殘留有機(jī)溶劑,萃取速度快、收率高,工藝流程簡單、操作方便。
、跓o傳統(tǒng)溶劑法提取的易燃易爆危險;減少環(huán)境污染,無公害;產(chǎn)品是純天然的。
、垡蜉腿囟鹊,適用于對熱不穩(wěn)定物質(zhì)的提取。
④萃取介質(zhì)的溶解特性容易改變,在一定溫度下只需改變其壓力。
、菘杉尤電A帶劑,改變萃取介質(zhì)的極性來提取極性物質(zhì)。
、捱m于極性較大和分子量較大物質(zhì)的萃取。
、咻腿〗橘|(zhì)可以循環(huán)利用,成本低。
、嗫膳c其他色譜技術(shù)連用及IR、MS聯(lián)用,高效快速的分析中藥及其制劑中的有效成分(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第一章 總論內(nèi)容)。
2.非溶劑提取法
(1)水蒸氣提取法:適用于具有揮發(fā)性的、能隨水蒸氣蒸餾而不被破壞,且難溶或不溶于水的成分的提取。
(2)升華法:具有升華性質(zhì)的成分提取。
二、中藥有效成分的分離與精制
(一)根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進(jìn)行分離
1.結(jié)晶及重結(jié)晶法
利用不同溫度可引起物質(zhì)溶解度改變的性質(zhì)來分離物質(zhì)。選擇結(jié)晶溶劑的原則是:對要結(jié)晶的成分熱時溶解度大,冷時溶解度小,對雜質(zhì)冷熱都不溶或冷熱都易溶。另外要求結(jié)晶溶劑不與待結(jié)晶物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng);沸點較低、易揮發(fā);無毒或毒性很小。
判斷結(jié)晶純度的方法。
(1)晶型均一,色澤均勻。
(2)有一定的熔點和較小的熔距,熔距應(yīng)在2度以內(nèi)。
(3)TLC或PC分別用三種以上溶劑系統(tǒng)檢識,同單一圓整斑點。
(4)HPLC或GC檢查呈現(xiàn)單峰。
2.沉淀法
(1)在溶液中回入另一種溶劑以改變混合的極性,使一部分物質(zhì)沉淀析出。如:水提醇沉法(除去多糖或蛋白質(zhì));醇提水沉法(除去樹脂或葉綠素);醇提乙醚沉淀或丙酮沉淀法(使皂苷沉淀析出)
(2)pH法:對酸性、堿性或兩性有機(jī)化合物來說,?赏ㄟ^加入酸、堿以調(diào)節(jié)溶液的pH值,改變分子的存在狀態(tài)(游離型或解離型),從而改變?nèi)芙舛榷鴮崿F(xiàn)分離。
酸提堿沉法(使生物堿類成分沉淀)。堿提酸沉法(使黃酮、蒽醌等沉淀);等電點法(使蛋白質(zhì)沉淀)
(3)鹽類沉淀法:通過加入某種沉淀試劑,使生成水不溶性的類沉淀。
(二)根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比不同進(jìn)行分離
1.分配系數(shù)K
K=Cu/CL
K:表示分配系數(shù);Cu:表示溶質(zhì)在上相溶劑中的濃度;CL:表示溶質(zhì)在下相溶劑中的濃度。K越大越容易分離。
2.分離因子β
分離因子β可定義為A、B兩種溶質(zhì)在同一溶劑系統(tǒng)中分配系數(shù)的比值。
β=KA/KB
β越大越容易分離。
β≧100,僅作一次簡單萃取就可實現(xiàn)基本分離;若100>β>10,則須萃取10~12次;β≧2時,要想實現(xiàn)分離,須做100次以上萃取才能完成;β≈1時,則KA≈KB,意味著兩者極其相近,即使作任意次分配也無法實現(xiàn)分離。
3.分配比與pH
對酸性、堿性及兩性有機(jī)化合物來說,都具有游離型和解離型,二者可互相轉(zhuǎn)化,故在兩相中的分配比不同。
一般而言,pH<3時,酸性物質(zhì)多呈非解離狀態(tài)(HA)、堿性物質(zhì)呈解離狀態(tài)(BH+)存在,PH>12時,則酸性物質(zhì)呈解離狀態(tài)(A-)、堿性物質(zhì)呈非解離狀態(tài)(B)存在。
4.紙色譜
紙色譜屬于分配色譜,原理與液-液萃取法基本相同。
5.分配柱色譜
分離水溶性或極性較大的成分時,固定相多采用強(qiáng)極性溶劑,如水、緩沖溶液等,流動相一般選擇極性相對較小的有機(jī)溶劑,稱為正相分配色譜;反相分配色譜。
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(三)根據(jù)物質(zhì)的吸附性差別進(jìn)行分離
1.物理吸附基本規(guī)律 — 相似者易于及附
硅膠、氧化鋁是極性吸附劑,遵循“相似者易于吸附”的經(jīng)驗規(guī)律;钚蕴繛槭欠菢O性吸附劑,與硅膠、氧化鋁相反。
為避免發(fā)生化學(xué)吸附,酸性物質(zhì)宜用硅膠,堿性物質(zhì)則宜用氧化鋁進(jìn)行分離。
2.極性及其強(qiáng)弱判斷
化合物的極性由分子中所官能團(tuán)決定
3.吸附色譜法應(yīng)用
4.聚酰胺
聚酰胺吸附屬于氫鍵吸附,酰胺羰基與酚類、黃酮類化合物的酚羥基,或酰胺鍵上的游離氨基與醌類、脂肪羧酸上的羰基形成氫鍵締合而產(chǎn)生吸附。吸附強(qiáng)弱則取決于各種化合物與之形成氫鍵締合的能力。
聚酰胺特別適合分離酚類、醌類、黃酮類化合物。
(1)形成氫鍵的基團(tuán)數(shù)目越多,吸附能力越強(qiáng)。
(2)成鍵位置對吸附力也有影響。易形成分于內(nèi)氫鍵者,其在聚酰胺上的吸附相對減弱。
(3)分子中芳香化程度高者,則吸附性增強(qiáng);反之則減弱。
一般情況下,各種溶劑在聚酸胺術(shù)上的洗脫能力由弱至強(qiáng),可大致排列成下列順序:
水→甲醇→氫氧化鈉水溶液→甲酰胺→二甲基甲酰胺→尿素水溶液
5.大孔吸附樹脂
(1)吸附原理
大孔吸附樹脂是吸附性和分子篩性原理相結(jié)合的分子材料。吸附性是由于范德華引力或產(chǎn)生氫鍵的結(jié)果,分子篩性是由于其本身多孔性結(jié)構(gòu)所決定的。
(2)影響吸附的因素
大孔吸附樹脂本身的性質(zhì)、溶劑的性質(zhì)和化合物的性質(zhì)是影響吸附的3個重要因素。
(3)大孔吸附樹脂的應(yīng)用
(4)洗脫液的選擇
洗脫液可使用甲醇、乙醇、丙醇、乙酸乙酯等。
(四)根據(jù)物質(zhì)分子大小差別進(jìn)行分離
物質(zhì)分子大小不同的化合物可用透析法、凝膠過濾法、超濾法、超速離心法等分離。
1.凝膠過濾法
凝膠過濾法也叫凝膠滲透色譜、分子篩過濾、排阻色譜,系利用分子篩分離物質(zhì)的一種方法。
常用的有葡聚糖凝膠(Sepadex-G)以及羥丙基葡聚糖凝膠(Sephadex-LH-20)。Sephadex G只適于在水中應(yīng)用。Sephadex LH-20既可在水中應(yīng)用,又可在由極性與非極性溶劑組成的混合溶劑中應(yīng)用。
2.膜過濾法
膜過濾法主要包括滲透、反滲透、超濾、電滲析、透析、液膜技術(shù)等。透析法多用于水溶性的大分子和小分子物質(zhì)的分離,如蛋白質(zhì)、酶、多糖分離過程中的脫鹽。按照孔徑大小,可將透析膜分為:微濾膜、超濾膜、反滲透膜、納米膜。
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(五)根據(jù)物質(zhì)解離程度不同進(jìn)行分離
1.離子交換法分離物質(zhì)的原理
離子交換法系以離子交換樹脂作為固定相,以水或含水溶劑作為流動相進(jìn)行分離的一種方法,其原理是離子交換。離子交換樹脂的種類包括陽離子(強(qiáng)酸型和弱酸型)交換樹脂和陰離子(強(qiáng)堿型和弱堿型)交換樹脂。
2.離子交換樹脂的種類
陽離子(強(qiáng)酸型和弱酸型)交換樹脂和陰離子(強(qiáng)堿型和弱堿型)交換樹脂。
3.離子交換法應(yīng)用:
(1)用于不同電荷離子的分離,如中藥水提物中酸性、(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第一章 總論內(nèi)容)堿性及兩性化合物的分離。
(2)用于相同電荷離子的分離。
(六)根據(jù)物質(zhì)的沸點進(jìn)行分離
分餾法是利用中藥中各成分沸點的判別進(jìn)行提取分離的方法,主要適用于液體混合物的分離,如揮發(fā)油和一些液體生物堿的提取分離。
(一)根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進(jìn)行分離
(二)根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比不同進(jìn)行分離
(三)根據(jù)物質(zhì)的吸附性差別進(jìn)行分離
(四)根據(jù)物質(zhì)分子大小差別進(jìn)行分離
(五)根據(jù)物質(zhì)解離程度不同進(jìn)行分離
(六)根據(jù)物質(zhì)的沸點進(jìn)行分離
練習(xí)題
A型題:
1.下列溶劑中極性最強(qiáng)的是
A.乙醚
B.乙酸乙脂
C.氯仿
D.正丁醇
E.甲醇
『正確答案』E
2.下列溶劑中極性最強(qiáng)的是
A.EtOH
B.Et2O
C.Me2CO
D.CHCL3
E.H2O
『正確答案』E
B型題:
A.浸漬法
B.滲漉法
C.煎煮法
D.回流提取法
E.連續(xù)回流提取法
1.不加熱而浸出效率較高的方法是
『正確答案』B
2.以水為溶劑加熱提取的方法是
『正確答案』C
3.有機(jī)溶劑用量少而提取效率高的是
『正確答案』E
4.自中藥中提取含揮發(fā)性成分時不宜采用方法是
『正確答案』C
5.提取受熱易破壞的成分最簡單的方法是
『正確答案』A
X型題:
結(jié)晶法精制固體成分時,要求
A.溶劑對欲純化的成分應(yīng)熱時溶解度大,冷時溶解度小
B.溶劑對欲純化的成分應(yīng)熱時溶解度小,冷時溶解度大
C.溶劑對雜質(zhì)應(yīng)冷熱都不溶
D.溶劑對雜質(zhì)應(yīng)冷熱都易溶
E.固體成分加溶劑加熱溶解,趁熱過濾后的母液要迅速降溫
『正確答案』ACD
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