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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油

更新時間:2016-06-07 15:18:30 來源:環(huán)球網(wǎng)校 瀏覽619收藏123

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摘要   人力資源社會保障部辦公廳公布2016年執(zhí)業(yè)藥師考試時間為2016年10月15日至16日。為方便大家備考,環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油供大家參考,希望對大家有幫助。

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  第一節(jié) 萜類

  一、基本內(nèi)容(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

  (一)萜類的定義

  萜類化合物是一類由甲戊二羥酸衍生而成,基本碳架多具有2個或2個以上異戊二烯單位(C5單位)結(jié)構(gòu)特征的不同飽和程度的衍生物。

  絕大多數(shù)萜類化合物為含氧衍生物。有的萜類化合物以苷的形式存在;有的分子中含有氮原子,稱為萜類生物堿;尚有個別萜類化合物結(jié)構(gòu)中含硫或氯等其他原子。

  (二)萜的分類

  萜類化合物主要還是沿用經(jīng)驗異戊二烯法則分類,即按分子中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類(表7-1)。此外,根據(jù)各萜類分子結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無及數(shù)目的多少,進-步分為鏈萜(或開鏈萜)、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等,例如鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜、三環(huán)二萜、四環(huán)二萜等。也有按所連功能基的不同將萜類分為萜烯、萜醇、萜醛、萜酮、萜酸、萜酯、萜苷及萜類生物堿等。

  二、單萜

  單萜是指基本碳架由兩分子異戊二烯單位構(gòu)成,含有10個碳原子的萜烯及其衍生物。

  根據(jù)單萜結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無和多少,將單萜類分為無環(huán)(開鏈)、單環(huán)、雙環(huán)及三環(huán)等結(jié)構(gòu)種類。無環(huán)單萜的代表化合物香葉醇,香葉醇具有抗菌、驅(qū)蟲等作用。

  單環(huán)單萜的代表化合物薄荷醇,其左旋體習(xí)稱薄荷腦,具有弱的鎮(zhèn)痛、止癢和局麻作用,亦有防腐、殺菌和清涼作用。

  雙環(huán)單萜龍腦即中藥冰片,具升華性,有清涼氣味,具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痛及抗氧化的藥理作用。

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  環(huán)烯醚萜

  (一)結(jié)構(gòu)與分類

  1.環(huán)烯醚萜苷

  環(huán)烯醚萜類的基本母核為環(huán)烯醚萜醇(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油),具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構(gòu)特點,環(huán)烯醚萜類化合物主要以1位羥基與糖成苷的形式存在于植物體內(nèi)。

  根據(jù)C-4位取代基的有無,又分為C-4位有取代基的環(huán)烯醚萜苷及4-去甲基環(huán)烯醚萜苷兩種類型。

  2.裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷

  此類化合物是由環(huán)烯醚萜苷元部分C-7、C-8處開環(huán)衍生而來,如龍膽中主要有效成分和苦味成分龍膽苦苷,獐牙菜中的苦味成分獐牙菜苷及獐牙菜苦苷等。

  (二)理化性質(zhì)

  1.性狀

  環(huán)烯醚萜類化合物大多數(shù)為白色結(jié)晶或粉末(極少為液態(tài))。分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子,故多具有旋光性。味苦或極苦。

  2.溶解性

  環(huán)烯醚萜類化合物多連有極性官能團,故偏親水性,易溶于水和甲醇,環(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷元更強。

  3.顯色反應(yīng)及檢識

  環(huán)烯醚萜苷易被水解,生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu),其化學(xué)性質(zhì)活潑,容易進一步發(fā)生氧化聚合等反應(yīng),難以得到結(jié)晶性苷元。苷元遇酸、堿、碳基化合物和氨基酸等都能變色。

  4.鑒別反應(yīng)

  游離的苷元遇氨基酸并加熱,即產(chǎn)生深紅色至藍色,最后生成藍色沉淀。苷元溶于冰乙酸溶液中,加少量銅離子,加熱顯藍色。這些顯色反應(yīng),可用于環(huán)烯醚萜苷的檢識及鑒別。

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  三、倍半萜

  倍半萜類是由3個異戊二烯單位構(gòu)成的(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)天然萜類化合物。單環(huán)倍半萜青蒿素是從中藥青蒿(黃花蒿)中分離得到的具有過氧結(jié)構(gòu)的倍半萜內(nèi)酯,有很好的抗惡性瘧疾活性,雙環(huán)倍半萜馬桑毒素和羥基馬桑毒素用于治療精神分裂癥。

  四、二萜

  二萜是由20個碳原子、4個異戊二烯單位構(gòu)成的萜類衍生物。絕大多數(shù)不能隨水蒸氣蒸餾。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性,如穿心蓮內(nèi)酯、芫花酯、雷公藤內(nèi)酯、銀杏內(nèi)酯、紫杉醇等,有些已是臨床常用的藥物。雙環(huán)二萜類的穿心蓮內(nèi)酯具有抗菌、消炎作用,臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等。銀杏內(nèi)酯是銀杏根皮及葉的強苦味成分,已分離出銀杏內(nèi)酯A、B、C、M、J。

  三環(huán)二萜類的16-羥基雷公藤內(nèi)酯醇具有較強的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。

  四環(huán)二萜類的甜菊苷是菊科植物甜葉菊葉中所含的甜味苷。

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  A型題:

  青蒿素抗瘧作用與結(jié)構(gòu)中最密切有關(guān)的基團是

  A.內(nèi)酯環(huán)

  B.醚基

  C.過氧橋

  D.內(nèi)酯的羰基

  E.以上基團都密切有關(guān)

  [答疑編號111070101]

  『正確答案』C

  A型題:

  環(huán)烯醚萜類化合物多數(shù)以苷的形式存在于植物體內(nèi),其原因是

  A.結(jié)構(gòu)中具有半縮醛羥基(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)提供2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

  B.結(jié)構(gòu)中具有環(huán)狀半縮醛羥基

  C.結(jié)構(gòu)中具有縮醛羥基

  D.結(jié)構(gòu)中具有環(huán)狀縮醛羥基

  E.結(jié)構(gòu)中具有環(huán)烯醚鍵羥基

  [答疑編號111070102]

  『正確答案』B

  X型題:

  具有抗癌活性的萜類化合物有

  A.甘草酸

  B.澤蘭氯內(nèi)酯

  C.銀杏內(nèi)酯A

  D.雷公藤內(nèi)酯

  E.紫杉醇

  [答疑編號111070103]

  『正確答案』BDE

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  第二節(jié) 揮發(fā)油

  一、基本內(nèi)容(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

  揮發(fā)油又稱精油,是存在于植物中的一類具有芳香氣味、可隨水蒸氣蒸餾出來而又與水不相混溶的揮發(fā)性油狀成分的總稱。

  (一)揮發(fā)油的化學(xué)組成

  1.萜類成分

  揮發(fā)油中的萜類成分主要是單萜和倍半萜及其含氧衍生物。單萜和倍半萜及其含氧衍生物構(gòu)成了揮發(fā)油的主要的活性成分。其中,它們的含氧衍生物多具有較強的生活活性,并且是揮發(fā)油具芳香氣味的主要組成成分。

  2.脂肪族成分

  揮發(fā)油中的脂肪族成分多為一些小分子化合物,具有揮發(fā)性。魚腥草所含揮發(fā)油主要有效成分為癸酰乙醛,具有抗菌作用,有魚腥氣味。

  3.芳香族成分

  揮發(fā)油中的芳香族化合物大多為苯丙素衍生物,如桂皮揮發(fā)油中具有解熱鎮(zhèn)痛作用的桂皮醛等。

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  (二)揮發(fā)油的通性

  1.性狀(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

  (1)顏色

  揮發(fā)油大多為無色或淡黃色液體,少數(shù)揮發(fā)油有其他的顏色。

  (2)形態(tài)

  揮發(fā)油在常溫下為透明液體。低溫放置,可能析出結(jié)晶,習(xí)稱“腦”。

  (3)氣味

  絕大多數(shù)的揮發(fā)油具有特殊的氣味。

  2.揮發(fā)性

  揮發(fā)油均具有揮發(fā)性,可以此區(qū)別脂肪油。

  3.溶解性

  揮發(fā)油為親脂性物質(zhì),難溶于水,可溶于高濃度乙醇,易溶于乙醚、石油醚等親脂性有機溶劑,在低濃度乙醇中溶解度較小。

  4.物理常數(shù)

  揮發(fā)油的物理常數(shù)主要有相對密度、比旋度、折光率和沸點等。

  5.穩(wěn)定性

  揮發(fā)油穩(wěn)定性比較差,對空氣、光線和熱都比較敏感。

  6.化學(xué)反應(yīng)

  揮發(fā)油屬于混合物,成分復(fù)雜。常含有雙鍵、醇羥基、醛、酮、酸性基團、內(nèi)酯等結(jié)構(gòu),能發(fā)生相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)。

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  (三)揮發(fā)油的化學(xué)常數(shù)

  1.酸值(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

  表示揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分的含量指標。

  2.酯值

  表示揮發(fā)油中酯類成分的含油指標。

  3.皂化值

  表示揮發(fā)油中游離羧酸、酚類和酯類成分總量的指標。皂化值為酸值和酯值之和。

  二、揮發(fā)油的提取分離

  (一)揮發(fā)油的提取

  1.蒸餾法

  該法利用揮發(fā)油的揮發(fā)性和水不溶性,是提取揮發(fā)油最常用和最簡單的方法。

  2.溶劑提取法

  低沸點有機溶劑如乙醚、石油醚(30~60℃)等進行提取。采用連續(xù)回流提取或冷浸的方法提取揮發(fā)油。

  3.吸收法

  4.壓榨法

  此法適用于含油量高的新鮮植物藥材的提取。

  5.CO2超臨界流體提取法

  特別適用于提取不穩(wěn)定、易氧化、受熱易分解的揮發(fā)油成分。具有提取效率高,提出物雜質(zhì)含量低等優(yōu)點。

  6.微波萃取法

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  (二)揮發(fā)油的分離

  1.冷凍析晶法(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

  將揮發(fā)油于-20~0℃以下放置,揮發(fā)油中的主要成分由油狀的液體變成結(jié)晶型的固體析出。如薄荷油中薄荷腦的分離。

  2.分餾法

  根據(jù)沸點差異,采用分餾法分離。揮發(fā)油的組成成分由于類別不同,分子量的大小不同,雙鍵的數(shù)目、位置及含氧官能團等都可能有一定的差異,因而沸點也有一定的差距。如單萜類化合物的沸點隨雙鍵的增多而升高,含氧單萜的沸點隨其官能團極性的增大而升高。

  3.化學(xué)分離法

  (1)堿性成分的分離

  分離揮發(fā)油中的堿性成分時,可將揮發(fā)油溶于乙醚,加1%硫酸或鹽酸萃取,分取酸水層,堿化,用乙醚萃取,蒸去乙醚即可得到堿性成分。

  (2)酚、酸性成分的分離

  先用5%的碳酸氫鈉溶液直接進行萃取,分出堿水層后加稀酸酸化,乙醚萃取,蒸去乙醚可得酸性成分。提取酸性成分后的揮發(fā)油再用2%氫氧化鈉萃取,分取堿水層,酸化,乙醚萃取,蒸去乙醚可得酚類或其他弱酸性成分。

  (3)醇類成分的分離

  揮發(fā)油與丙二酸單酰氯或鄰苯二甲酸酐或丙二酸反應(yīng)。

  (4)醛、酮成分的分離

  ①揮發(fā)油加亞硫酸氫鈉飽和溶液,分出水層或加成物結(jié)晶,加酸或堿液處理,以乙醚萃取。

 ?、趽]發(fā)油加入適量Girard T或P的乙醇溶液,加熱回流,用乙醚萃取除去不具羰基的組分,水層酸化后再用乙醚萃取。

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  (5)其他成分的分離

  4.色譜分離法

  (1)吸附柱色譜

  常用硅膠和氧化鋁為吸附劑。

  (2)硝酸銀絡(luò)合色譜

  化合物形成絡(luò)合物的能力越強,被吸附劑吸附越牢。一般來說,雙鍵多的化合物易形成絡(luò)合物,末端雙鍵較其他雙鍵形成的絡(luò)合物穩(wěn)定;順式雙鍵大于反式雙鍵的絡(luò)合能力。

  例如,石菖薄揮發(fā)油中具反式雙鍵的α-細辛醚先洗脫出來(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油),其次是具順式雙鍵的β-細辛醚,最后是具末端雙鍵的歐細辛醚。

  三、揮發(fā)油的氣相色譜鑒定

  (一)氣相色譜法

  氣相色譜法具有分離效率好、靈敏度高、樣品用量少、分析速度快的優(yōu)點。氣相色譜法常用相對保留時間對揮發(fā)油各組分進行定性鑒別。

  1.流動相:(載氣)氫氣、氦氣、氮氣等。

  2.固定相:

  ①非極性的飽和烴潤滑油類(如硅酮、甲基硅油等),適用于沸點差異大的萜類成分的分離。

  ②極性固定相類(如聚酯、聚乙二醇類等),適用于沸點差異小,而極性差異大的萜類成分的分離。

  3.柱溫:多采用程序升溫法,可使揮發(fā)油中的單萜、倍半萜及其含氧衍生物一次分離成功。

  (二)氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)聯(lián)用法

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  第三節(jié) 含萜類和揮發(fā)油的中藥實例

  一、紫杉

  (一)化學(xué)成分及其生物活性(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)

  主要含有二萜類成分。分子活性中心為含C-4、C-5和C-20位的環(huán)氧丙烷結(jié)構(gòu)。紫杉醇屬于紫杉烷型三環(huán)二萜,具有顯著的抗癌作用。

  (二)紫杉醇的理化性質(zhì)

  紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷等有機溶劑,難溶于水,不溶于石油醚。

  紫杉醇分子中含有N原子,可以視為一種生物堿,但因處于酰胺狀態(tài),不顯堿性。故紫杉醇為中性化合物。

  紫杉醇在pH4~8范圍內(nèi)比較穩(wěn)定,堿性條件下很快分解,對酸相對較穩(wěn)定??膳c二氧化錳試劑發(fā)生氧化反應(yīng),且不易還原。

  (三)紫杉醇的提取分離

  以上是環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油,更多資訊敬請關(guān)注我網(wǎng)執(zhí)業(yè)藥師考試頻道。

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  二、穿心蓮

  含有二萜內(nèi)酯及其苷類,如穿心蓮內(nèi)酯(穿心蓮乙素)、新穿心蓮內(nèi)酯、脫水穿心蓮內(nèi)酯等。

  穿心蓮內(nèi)酯難溶于水,對酸堿不穩(wěn)定,遇堿加熱開環(huán),遇酸恢復(fù)成內(nèi)酯。在pH10時,不但內(nèi)酯開環(huán),并可能產(chǎn)生雙鍵移位或結(jié)構(gòu)改變。內(nèi)酯環(huán)具有活性亞甲基反應(yīng),可與Legal試劑、Kedde試劑反應(yīng)顯紫紅色。

  穿心蓮內(nèi)酯為穿心蓮抗炎作用的主要活性成分,臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等。

  三、龍膽

  龍膽中主要環(huán)烯醚萜類成分為龍膽苦苷(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油)、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。

  龍膽苦苷有顯著的苦味。易溶于水,可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等親水性有機溶劑,難溶于氯仿等親脂性有機溶劑。龍膽苦苷、獐牙菜苦苷等具有環(huán)烯醚萜苷類的一般化學(xué)性質(zhì)。龍膽苦苷在氨的作用下可轉(zhuǎn)化成龍膽堿。

  四、薄荷

  薄荷油主要成分是單萜及其含氧衍生物,如薄荷醇、薄荷酮、新薄荷醇等。薄荷醇屬于單環(huán)單帖,有3個手性碳原子,共有8種立體異構(gòu)體,但其中只有(-)薄荷醇和(+)新薄荷醇存在于薄荷油中。薄荷醇的分離精制一般多采用冷凍分離法。

  五、莪術(shù)

  莪術(shù)揮發(fā)油有抗菌、抗癌活性,莪術(shù)醇、莪術(shù)二醇、莪術(shù)酮、莪術(shù)二酮等為倍半萜類化合物,是莪術(shù)揮發(fā)油的主要有效成分,莪術(shù)二酮對宮頸癌有較好療效。

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  X型題:

  揮發(fā)油用分餾法分離(環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》分章復(fù)習(xí)筆記第七章 萜類和揮發(fā)油),主要利用揮發(fā)油中各組分沸點不同,而沸點高低與結(jié)構(gòu)有關(guān)的因素是

  A. 碳原子數(shù)不同

  B. 雙鍵數(shù)不同

  C. 碳環(huán)數(shù)不同

  D. 含氧官能團不同

  E. 碳架不同

  [答疑編號111070201]

  『正確答案』ABD

  2.揮發(fā)油中主要含有的萜類化合物是

  A.單萜

  B.倍半萜

  C.二萜

  D.二倍半萜

  E.三萜

  [答疑編號111070202]

  『正確答案』AB

  3.揮發(fā)油一般具有以下性質(zhì)

  A.升華

  B.芳香氣味

  C.與水不相混溶

  D.可隨水蒸氣蒸餾

  E.堿性

  [答疑編號111070203]

  『正確答案』BCD

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