生物化學第二章糖類復習筆記_2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試生物化學筆記精選

更新時間：2015-11-13 11:31:30 來源：環(huán)球網校

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摘要　　2015年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試順利結束，2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試筆試時間預計為2016年9月10日、11日。為方便備考2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試的考生復習，環(huán)球網校醫(yī)學網整理生物化學第二章糖類復習筆記_2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師

　　2015年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試順利結束，2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試筆試時間預計為2016年9月10日、11日。為方便備考2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試的考生復習，環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記_2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試生物化學筆記精選，希望對大家備考有幫助。

　　提要

　　一、定義

　　糖、（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）單糖、寡糖、多糖、結合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性

　　二、結構

　　1.鏈式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib

　　2.環(huán)式：順時針編號，D型末端羥甲基向下，α型半縮醛羥基與末端羥甲基在兩側。

　　3.構象：椅式穩(wěn)定，β穩(wěn)定，因其較大基團均為平鍵。

　　三、反應

　　1.與酸：莫里斯試劑、西里萬諾夫試劑。

　　2.與堿：弱堿互變，強堿分解。

　　3.氧化：三種產物。

　　4.還原：葡萄糖生成山梨醇。

　　5.酯化（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　6.成苷：有α和β兩種糖苷鍵。

　　7.成沙：可根據其形狀與熔點鑒定糖。

　　四、衍生物

　　氨基糖、糖醛酸、糖苷

　　五、寡糖

　　蔗糖、乳糖、麥芽糖和纖維二糖的結構

　　六、多糖

　　淀粉、糖原、纖維素的結構

　　粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解

　　七、計算

　　比旋計算，注意單位。

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　　第一節(jié) 概述

　　一、糖的命名（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　糖類是含多羥基的醛或酮類化合物，由碳氫氧三種元素組成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。

　　由于一些糖分子中氫和氧原子數之比往往是2:1，與水相同，過去誤認為此類物質是碳與水的化合物，所以稱為"碳水化合物"(Carbohydrate)。

　　實際上這一名稱并不確切，如脫氧核糖、鼠李糖等糖類不符合通式，而甲醛、乙酸等雖符合這個通式但并不是糖。只是"碳水化合物"沿用已久，一些較老的書仍采用。我國將此類化合物統(tǒng)稱為糖，而在英語中只將具有甜味的單糖和簡單的寡糖稱為糖(sugar)。

　　二、糖的分類

　　根據分子的聚合度分，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）糖可分為單糖、寡糖、多糖。也可分為：結合糖和衍生糖。

　　1.單糖單糖是不能水解為更小分子的糖。葡萄糖，果糖都是常見單糖。根據羰基在分子中的位置，單糖可分為醛糖和酮糖。根據碳原子數目，可分為丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。

　　2.寡糖寡糖由2-20個單糖分子構成，其中以雙糖最普遍。寡糖和單糖都可溶于水，多數有甜味。

　　3.多糖多糖由多個單糖(水解是產生20個以上單糖分子)聚合而成，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）又可分為同聚多糖和雜聚多糖。同聚多糖由同一種單糖構成，雜聚多糖由兩種以上單糖構成。

　　4.結合糖糖鏈與蛋白質或脂類物質構成的復合分子稱為結合糖。其中的糖鏈一般是雜聚寡糖或雜聚多糖。如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。

　　5.衍生糖由單糖衍生而來，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）如糖胺、糖醛酸等。

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　　三、糖的分布與功能（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　1.分布糖在生物界中分布很廣，幾乎所有的動物，植物，微生物體內都含有糖。糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，動物干重的2%。糖在植物體內起著重要的結構作用，而動物則用蛋白質和脂類代替，所以行動更靈活，適應性強。動物中只有昆蟲等少數采用多糖構成外骨胳，其形體大小受到很大限制。

　　在人體中，糖主要的存在形式:(1)以糖原形式貯藏在肝和肌肉中。糖原代謝速度很快，對維持血糖濃度衡定，滿足機體對糖的需求有重要意義。 (2)以葡萄糖形式存在于體液中。細胞外液中的葡萄糖是糖的運輸形式，它作為細胞的內環(huán)境條件之一，濃度相當衡定。(3)存在于多種含糖生物分子中。糖作為組成成分直接參與多種生物分子的構成。如:DNA分子中含脫氧核糖，RNA和各種活性核苷酸(ATP、許多輔酶)含有核糖，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）糖蛋白和糖脂中有各種復雜的糖結構。

　　2.功能糖在生物體內的主要功能是構成細胞的結構和作為儲藏物質。植物細胞壁是由纖維素，半纖維素或胞壁質組成的，它們都是糖類物質。作為儲藏物質的主要有植物中的淀粉和動物中的糖原。此外，糖脂和糖蛋白在生物膜中占有重要位置，擔負著細胞和生物分子相互識別的作用。

　　糖在人體中的主要作用:(1)作為能源物質。一般情況下，人體所需能量的70%來自糖的氧化。(2)作為結構成分。（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）糖蛋白和糖脂是細胞膜的重要成分，蛋白聚糖是結締組織如軟骨，骨的結構成分。(3)參與構成生物活性物質。核酸中含有糖，有運輸作用的血漿蛋白，有免疫作用的抗體，有識別，轉運作用的膜蛋白等絕大多數都是糖蛋白，許多酶和激素也是糖蛋白。(4)作為合成其它生物分子的碳源。糖可用來合成脂類物質和氨基酸等物質。

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　　第二節(jié) 單糖（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　一、單糖的結構

　　(一)單糖的鏈式結構

　　單糖的種類雖多，但其結構和性質都有很多相似之處，因此我們以葡萄糖為例來闡述單糖的結構。

　　葡萄糖的分子式為C6H12O6，具有一個醛基和5個羥基，我們用費歇爾投影式表示它的鏈式結構:

　　以上結構可以簡化:

　　(二)葡萄糖的構型

　　葡萄糖分子中含有4個手性碳原子，根據規(guī)定，單糖的D、L構型由碳鏈最下端手性碳的構型決定。人體中的糖絕大多數是D-糖。

　　(三)葡萄糖的環(huán)式結構

　　葡萄糖在水溶液中，只要極小部分(<1%)以鏈式結構存在，大部分以穩(wěn)定的環(huán)式結構存在。環(huán)式結構的發(fā)現是因為葡萄糖的某些性質不能用鏈式結構來解釋。如:葡萄糖不能發(fā)生醛的NaHSO3加成反應;葡萄糖不能和醛一樣與兩分子醇形成縮醛，只能與一分子醇反應;葡萄糖溶液有變旋現象，當新制的葡萄糖溶解于水時，最初的比旋是+112度，放置后變?yōu)?52.7度，并不再改變。溶液蒸干后，仍得到+112度的葡萄糖。把葡萄糖濃溶液在110度結晶，得到比旋為+19度的另一種葡萄糖。這兩種葡萄糖溶液放置一定時間后，比旋都變?yōu)?52.7度。我們把+112度的叫做α-D(+)-葡萄糖，+19 度的叫做β-D(+)-葡萄糖。

　　這些現象都是由葡萄糖的環(huán)式結構引起的。葡萄糖分子中的醛基可以和C5上的羥基縮合形成六元環(huán)的半縮醛。這樣原來羰基的C1就變成不對稱碳原子，并形成一對非對映旋光異構體。一般規(guī)定半縮醛碳原子上的羥基(稱為半縮醛羥基)與決定單糖構型的碳原子(C5)上的羥基在同一側的稱為α-葡萄糖，不在同一側的稱為β-葡萄糖。半縮醛羥基比其它羥基活潑，糖的還原性一般指半縮醛羥基。

　　葡萄糖的醛基除了可以與C5上的羥基縮合形成六元環(huán)外，還可與C4上的羥基縮合形成五元環(huán)。五元環(huán)化合物不甚穩(wěn)定，天然糖多以六元環(huán)的形式存在。五元環(huán)化合物可以看成是呋喃的衍生物，叫呋喃糖;六元環(huán)化合物可以看成是吡喃的衍生物，叫吡喃糖。因此，葡萄糖的全名應為α-D(+)-或β- D(+)-吡喃葡萄糖。

　　α-和β-糖互為端基異構體，也叫異頭物。D-葡萄糖在水介質中達到平衡時，β-異構體占63.6%，α-異構體占36.4%，以鏈式結構存在者極少。

　　為了更好地表示糖的環(huán)式結構，哈瓦斯(Haworth,1926)設計了單糖的透視結構式。規(guī)定：碳原子按順時針方向編號，氧位于環(huán)的后方;環(huán)平面與紙面垂直，粗線部分在前，細線在后;將費歇爾式中左右取向的原子或集團改為上下取向，原來在左邊的寫在上方，右邊的在下方;D-型糖的末端羥甲基在環(huán)上方，L-型糖在下方;半縮醛羥基與末端羥甲基同側的為β-異構體，異側的為α-異構體.

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　　(四)葡萄糖的構象（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　葡萄糖六元環(huán)上的碳原子不在一個平面上，因此有船式和椅式兩種構象。椅式構象比船式穩(wěn)定，椅式構象中β-羥基為平鍵，比α-構象穩(wěn)定，所以吡喃葡萄糖主要以β-型椅式構象C1存在。

　　二、單糖的分類

　　單糖根據碳原子數分為丙糖至庚糖，根據結構分為醛糖和酮糖。最簡單的糖是丙糖，甘油醛是丙醛糖，二羥丙酮是丙酮糖。二羥丙酮是唯一一個沒有手性碳原子的糖。醛糖和酮糖還可分為D-型和L-型兩類。

　　三、單糖的理化性質

　　(一)物理性質

　　1.旋光性除二羥丙酮外，所有的糖都有旋光性。旋光性是鑒定糖的重要指標。一般用比旋光度(或稱旋光率)來衡量物質的旋光性。公式為

　　[α]tD=αtD*100/(L*C)

　　式中[α]tD是比旋光度，αtD是在鈉光燈(D線，λ：589.6nm與589.0nm)為光源，溫度為t，旋光管長度為L(dm),濃度為C(g/100ml)時所測得的旋光度。在比旋光度數值前面加“+”號表示右旋，加“-”表示左旋。

　　2.甜度各種糖的甜度不同，常以蔗糖的甜度為標準進行比較，將它的甜度定為100。果糖為173.3，葡萄糖74.3，乳糖為16。

　　3.溶解度單糖分子中有多個羥基，增加了它的水溶性，尤其在熱水中溶解度極大。但不溶于乙醚、丙酮等有機溶劑。

　　(二)化學性質

　　單糖是多羥基醛或酮，因此具有醇羥基和羰基的性質，如具有醇羥基的成酯、成醚、成縮醛等反應和羰基的一些加成反應，又具有由于他們互相影響而產生的一些特殊反應。

　　單糖的主要化學性質如下：

　　1.與酸反應戊糖與強酸共熱，可脫水生成糠醛(呋喃醛)。己糖與強酸共熱分解成甲酸、二氧化碳、乙酰丙酸以及少量羥甲基糠醛。糠醛和羥甲基糠醛能與某些酚類作用生成有色的縮合物。利用這一性質可以鑒定糖。如α-萘酚與糠醛或羥甲基糠醛生成紫色。這一反應用來鑒定糖的存在，叫莫利西試驗。間苯二酚與鹽酸遇酮糖呈紅色，遇醛糖呈很淺的顏色，這一反應可以鑒別醛糖與酮糖，稱西利萬諾夫試驗。

　　2.酯化作用單糖可以看作多元醇，可與酸作用生成酯。生物化學上較重要的糖酯是磷酸酯，他們是糖代謝的中間產物。

　　3.堿的作用醇羥基可解離，是弱酸。單糖的解離常數在1013左右。在弱堿作用下，葡萄糖、果糖和甘露糖三者可通過烯醇式而相互轉化，稱為烯醇化作用。在體內酶的作用下也能進行類似的轉化。單糖在強堿溶液中很不穩(wěn)定，分解成各種不同的物質。

　　4.形成糖苷(glycoside) 單糖的半縮醛羥基很容易與醇或酚的羥基反應，失水而形成縮醛式衍生物，稱糖苷。非糖部分叫配糖體，如配糖體也是單糖，就形成二糖，也叫雙糖。糖苷有α、β 兩種形式。核糖和脫氧核糖與嘌呤或嘧啶堿形成的糖苷稱核苷或脫氧核苷，在生物學上具有重要意義。α-與β-甲基葡萄糖苷是最簡單的糖苷。天然存在的糖苷多為β-型。苷與糖的化學性質完全不同。苷是縮醛，糖是半縮醛。半縮醛很容易變成醛式，因此糖可顯示醛的多種反應。苷需水解后才能分解為糖和配糖體。所以苷比較穩(wěn)定，不與苯肼發(fā)生反應，不易被氧化，也無變旋現象。糖苷對堿穩(wěn)定，遇酸易水解。

　　5.糖的氧化作用單糖含有游離羥基，因此具有還原能力。某些弱氧化劑(如銅的氧化物的堿性溶液)與單糖作用時，單糖的羰基被氧化，而氧化銅被還原成氧化亞銅。測定氧化亞銅的生成量，即可測定溶液中的糖含量。實驗室常用的費林(Fehling)試劑就是氧化銅的堿性溶液。Benedict試劑是其改進型，用檸檬酸作絡合劑，堿性弱，干擾少，靈敏度高。

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　　除羰基外，單糖分子中的羥基也能被氧化。（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）在不同的條件下，可產生不同的氧化產物。醛糖可用三種方式氧化成相同原子數的酸：(1)在弱氧化劑，如溴水作用下形成相應的糖酸;(2)在較強的氧化劑，如硝酸作用下，除醛基被氧化外，伯醇基也被氧化成羧基，生成葡萄糖二酸;(3)有時只有伯醇基被氧化成羧基，形成糖醛酸。酮糖對溴的氧化作用無影響，因此可將酮糖與醛糖分開。在強氧化劑作用下，酮糖將在羰基處斷裂，形成兩個酸。

　　6.還原作用單糖有游離羰基，所以易被還原。在鈉汞齊及硼氫化鈉類還原劑作用下，醛糖還原成糖醇，酮糖還原成兩個同分異構的羥基醇。如葡萄糖還原后生成山梨醇。

　　7.糖?的生成單糖具有自由羰基，能與3分子苯肼作用生成糖沙。反應步驟：首先一分子葡萄糖與一分子苯肼縮合生成苯腙，然后葡萄糖苯腙再被一分子苯肼氧化成葡萄糖酮苯腙，最后再與另一個苯肼分子縮合，生成葡萄糖沙。糖沙是黃色結晶，難溶于水。各種糖生成的糖沙形狀與熔點都不同，因此常用糖沙的生成來鑒定各種不同的糖。

　　8.糖的鑒別(重要)

　　(1) 鑒別糖與非糖：Molisch試劑，α-萘酚，生成紫紅色。丙酮、甲酸、乳酸等干擾該反應。該反應很靈敏，濾紙屑也會造成假陽性。

　　蒽酮(10-酮-9，10-二氫蒽)反應生成藍綠色，在620nm有吸收，常用于測總糖，色氨酸使反應不穩(wěn)定。

　　(2)鑒別酮糖與醛糖：用Seliwanoff 試劑(間苯二酚)，酮糖在20-30秒內生成鮮紅色，醛糖反應慢，顏色淺，增加濃度或長時間煮沸才有較弱的紅色。但蔗糖容易水解，產生顏色。

　　(3)鑒定戊糖：Bial 反應，用甲基間苯二酚(地衣酚)與鐵生成深藍色沉淀(或鮮綠色，670nm)，可溶于正丁醇。己糖生成灰綠或棕色沉淀，不溶。

　　(4)單糖鑒定：Barford 反應，微酸條件下與銅反應，單糖還原快，在3分鐘內顯色，而寡糖要在20分鐘以上。樣品水解、濃度過大都會造成干擾，NaCl也有干擾。

　　四、重要單糖

　　(一)丙糖

　　重要的丙糖有D-甘油醛和二羥丙酮，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）它們的磷酸酯是糖代謝的重要中間產物。

　　(二)丁糖

　　自然界常見的丁糖有D-赤蘚糖和D-赤蘚酮糖。它們的磷酸酯也是糖代謝的中間產物。

　　(三)戊糖

　　自然界存在的戊醛糖主要有D-核糖、D-2-脫氧核糖、D-木糖和L-阿拉伯糖。它們大多以多聚戊糖或以糖苷的形式存在。戊酮糖有D-核酮糖和D-木酮糖，均是糖代謝的中間產物。

　　1.D-核糖(ribose) D-核糖是所有活細胞的普遍成分之一，它是核糖核酸的重要組成成分。在核苷酸中，核糖以其醛基與嘌呤或嘧啶的氮原子結合，而其2、3、5位的羥基可與磷酸連接。核糖在衍生物中總以呋喃糖形式出現。（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）它的衍生物核醇是某些維生素(B2)和輔酶的組成成分。D-核糖的比旋是-23.7°。

　　細胞核中還有D-2-脫氧核糖，它是DNA的組分之一。它和核糖一樣，以醛基與含氮堿基結合，但因2位脫氧，只能以3，5位的羥基與磷酸結合。D-2-脫氧核糖的比旋是-60°。

　　2.L-阿拉伯糖阿拉伯糖在高等植物體內以結合狀態(tài)存在。它一般結合成半纖維素、樹膠及阿拉伯樹膠等。最初是在植物產品中發(fā)現的。熔點160℃,比旋+104.5°。酵母不能使其發(fā)酵。

　　3.木糖木糖在植物中分布很廣，以結合狀態(tài)的木聚糖存在于半纖維素中。木材中的木聚糖達30%以上。陸生植物很少有純的木聚糖，常含有少量其他的糖。動物組織中也發(fā)現了木糖的成分。熔點143℃,比旋+18.8°。酵母不能使其發(fā)酵。

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　　(四)己糖（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　重要的己醛糖有D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖，重要的己酮糖有D-果糖、D-山梨糖。

　　1.葡萄糖(glucose,Glc) 葡萄糖是生物界分布最廣泛最豐富的單糖，多以D-型存在。它是人體內最主要的單糖，是糖代謝的中心物質。在綠色植物的種子、果實及蜂蜜中有游離的葡萄糖，蔗糖由D-葡萄糖與D-果糖結合而成，糖原、淀粉和纖維素等多糖也是由葡萄糖聚合而成的。在許多雜聚糖中也含有葡萄糖。

　　D-葡萄糖的比旋光度為+52.5度，呈片狀結晶。酵母可使其發(fā)酵。

　　2.果糖(fructose,Fru) 植物的蜜腺、水果及蜂蜜中存在大量果糖。它是單糖中最甜的糖類，比旋光度為-92.4度，呈針狀結晶。42%果葡糖漿的甜度與蔗糖相同(40℃)，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）在5℃ 時甜度為143，適于制作冷飲。食用果糖后血糖不易升高，且有滋潤肌膚作用。游離的果糖為β-吡喃果糖，結合狀態(tài)呈β-呋喃果糖。酵母可使其發(fā)酵。

　　3.甘露糖(Man) 是植物粘質與半纖維素的組成成分。比旋+14.2度。酵母可使其發(fā)酵。

　　4.半乳糖(Gal) 半乳糖僅以結合狀態(tài)存在。乳糖、蜜二糖、棉籽糖、瓊脂、樹膠、粘質和半纖維素等都含有半乳糖。（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）它的D-型和L-型都存在于植物產品中，如瓊脂中同時含有D-型和L-型半乳糖。D-半乳糖熔點167℃，比旋+80.2度�？杀蝗樘墙湍赴l(fā)酵。

　　5.山梨糖酮糖，存在于細菌發(fā)酵過的山梨汁中。是合成維生素C的中間產物，在制造維生素C工藝中占有重要地位。又稱清涼茶糖。其還原產物是山梨糖醇，存在于桃李等果實中。熔點159-160℃，比旋-43.4度。

　　(五)庚糖

　　庚糖在自然界中分布較少，主要存在于高等植物中。最重要的有D-景天庚酮糖和D-甘露庚酮糖。前者存在于景天科及其他肉質植物的葉子中，以游離狀態(tài)存在。它是光合作用的中間產物，呈磷酸酯態(tài)，在碳循環(huán)中占重要地位。后者存在于樟梨果實中，也以游離狀態(tài)存在。

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　　(六)單糖的重要衍生物（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　1.糖醇糖的羰基被還原(加氫)生成相應的糖醇，如葡萄糖加氫生成山梨醇。糖醇溶于水及乙醇，較穩(wěn)定，有甜味，不能還原費林試劑。常見的有甘露醇和山梨醇。甘露醇廣泛分布于各種植物組織中，熔點106℃，比旋-0.21度。海帶中占干重的5.2-20.5%，是制取甘露醇的原料。山梨醇在植物中分布也很廣，熔點 97.5℃，比旋-1.98度。山梨醇積存在眼球晶狀體內引起白內障。山梨醇氧化時可形成葡萄糖、果糖或山梨糖。

　　糖的羥基被還原(脫氧)生成脫氧糖。除脫氧核糖外還有兩種脫氧糖：L-鼠李糖和6-脫氧-L-甘露糖(巖藻糖)，他們是細胞壁的成分。

　　2.糖醛酸單糖具有還原性，可被氧化。（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）糖的醛基被氧化成羧基時生成糖酸;糖的末端羥甲基被氧化成羧基時生成糖醛酸。重要的有D-葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等。葡萄糖醛酸是肝臟內的一種解毒劑，半乳糖醛酸存在于果膠中。

　　3.氨基糖單糖的羥基(一般為C2)可以被氨基取代，形成糖胺或稱氨基糖。自然界中存在的氨基糖都是氨基己糖。D-葡萄糖胺是甲殼質(幾丁質)的主要成分。甲殼質是組成昆蟲及甲殼類結構的多糖。D-半乳糖胺是軟骨類動物的主要多糖成分。糖胺是堿性糖。糖胺氨基上的氫原子被乙�；〈鷷r，生成乙酰氨基糖。

　　4.糖苷主要存在于植物的種子、葉子及皮內。在天然糖苷中的糖苷基有醇類、醛類、酚類、固醇和嘌呤等。它大多極毒，但微量糖苷可作藥物。重要糖苷有：能引起溶血的皂角苷，有強心劑作用的毛地黃苷，以及能引起葡萄糖隨尿排出的根皮苷�？嘈尤受找彩且环N毒性物質。配糖體一般對植物有毒，形成糖苷后則無毒。這是植物的解毒方法，也可保護植物不受外來傷害。

　　5.糖酯單糖羥基還可與酸作用生成酯。糖的磷酸酯是糖在代謝中的活化形式。糖的硫酸酯存在于糖胺聚糖中。

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　　第三節(jié) 寡糖（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　寡糖是由少數(2-20個)單糖分子結合而成的糖。與稀酸共煮寡糖可水解成各種單糖。寡糖中以雙糖分布最普遍，意義也較大。

　　一、雙糖

　　雙糖是由兩個單糖分子縮合而成。雙糖可以認為是一種糖苷，其中的配基是另外一個單糖分子。在自然界中，僅有三種雙糖(蔗糖、（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）乳糖和麥芽糖)以游離狀態(tài)存在，其他多以結合狀態(tài)存在(如纖維二糖)。蔗糖是最重要的雙糖，麥芽糖和纖維二糖是淀粉和纖維素的基本結構單位。三者均易水解為單糖。

　　(一)麥芽糖

　　麥芽糖(maltose)大量存在于發(fā)酵的谷粒，特別是麥芽中。它是淀粉的組成成分。淀粉和糖原在淀粉酶作用下水解可產生麥芽糖。麥芽糖是D- 吡喃葡萄糖-α(1?4)-D-吡喃葡萄糖苷，因為有一個醛基是自由的，所有它是還原糖，能還原費林試劑。支鏈淀粉水解產物中除麥芽糖外還含有少量異麥芽糖，它是α-D-吡喃葡萄糖-(1?6)-D-吡喃葡萄糖苷。

　　麥芽糖在水溶液中有變旋現象，比旋為+136度，且能成?，極易被酵母發(fā)酵。右旋[α]D20=+130.4°。（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）麥芽糖在缺少胰島素的情況下也可被肝臟吸收，不引起血糖升高，可供糖尿病人食用。

　　(二)乳糖

　　乳糖(lactose)存在于哺乳動物的乳汁中(牛奶中含4-6%)，高等植物花粉管及微生物中也含有少量乳糖。它是β-D-半乳糖 -(1?4)-D-葡萄糖苷。乳糖不易溶解，味不甚甜(甜度只有16)，有還原性，且能成鎩，純酵母不能使它發(fā)酵，能被酸水解，右旋 [α]D20=+55.4°。

　　乳糖的水解需要乳糖酶，嬰兒一般都可消化乳糖，成人則不然。某些成人缺乏乳糖酶，不能利用乳糖，食用乳糖后會在小腸積累，產生滲透作用，使體液外流，引起惡心、腹痛、腹瀉。這是一種常染色體隱性遺傳疾病，從青春期開始表現。其發(fā)病率與地域有關，在丹麥約3%，泰國則高達92%�？赡苁菑囊蝗f年前人類開始養(yǎng)牛時成人體內出現了乳糖酶。

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　　(三)蔗糖（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　蔗糖(sucrose)是主要的光合作用產物，也是植物體內糖儲藏、積累和運輸的主要形式。在甜菜、甘蔗和各種水果中含有較多的蔗糖。日常食用的糖主要是蔗糖。

　　蔗糖很甜，易結晶，易溶于水，但較難溶于乙醇。若加熱到160℃，便成為玻璃樣的晶體，加熱至200℃時成為棕褐色的焦糖。（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）它是α-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-呋喃果糖苷。它是由葡萄糖的半縮醛羥基和果糖的半縮酮羥基之間縮水而成的，因為兩個還原性基團都包含在糖苷鍵中，所有沒有還原性，是非還原性雜聚二糖。右旋，[α]D20=+66.5°。

　　蔗糖極易被酸水解，其速度比麥芽糖和乳糖大1000倍。水解后產生等量的D-葡萄糖和D-果糖，這個混合物稱為轉化糖，甜度為160。蜜蜂體內有轉化酶，因此蜂蜜中含有大量轉化糖。因為果糖的比旋比葡萄糖的絕對值大，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）所以轉化糖溶液是左旋的。在植物中有一種轉化酶催化這個反應�？谇患毦谜崽呛铣傻挠倚暇厶擒帐茄拦傅闹饕煞帧�

　　(四)纖維二糖

　　是纖維素的基本構成單位�？捎衫w維素水解得到。由兩個β-D-葡萄糖通過C1-C4相連，它與麥芽糖的區(qū)別是后者為α-葡萄糖苷。

　　(五)海藻糖（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　α-D-吡喃葡萄糖-(1→1)- α-D-吡喃葡萄糖苷。在抗干燥酵母中含量較多，可用做保濕。

　　二、三糖

　　自然界中廣泛存在的三糖只有棉籽糖，主要存在于棉籽、甜菜、大豆及桉樹的干性分泌物(甘露蜜)中。它是α-D-吡喃半乳糖-(1?6)-α-D-吡喃葡萄糖-(1?2)-β-D-呋喃果糖苷。

　　棉籽糖的水溶液比旋為+105.2°，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）不能還原費林試劑。在蔗糖酶作用下分解成果糖和蜜二糖;在α-半乳糖苷酶作用下分解成半乳糖和蔗糖。

　　此外，還有龍膽三糖、松三糖、洋槐三糖等。top

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　　第四節(jié) 多糖（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　多糖由多個單糖縮合而成。（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）它是自然界中分子結構復雜且龐大的糖類物質。多糖按功能可分為兩大類：一類是結構多糖，如構成植物細胞壁的纖維素、半纖維素，構成細菌細胞壁的肽聚糖等;另一類是貯藏多糖，如植物中的淀粉、動物體內的糖原等。還有一些多糖具有更復雜的生理功能，如粘多糖、血型物質等，它們在生物體內起著重要的作用。

　　多糖可由一種單糖縮合而成，稱均一多糖，如戊糖膠(木糖膠、阿拉伯糖膠)、己糖膠(淀粉、糖原、纖維素等)，也可由不同類型的單糖縮合而成，稱不均一多糖，如半乳糖甘露糖膠、阿拉伯膠和果膠等。

　　多糖在水中不形成真溶液，只能形成膠體。多糖沒有甜味，也無還原性。多糖有旋光性，但無變旋現象。

　　一、淀粉

　　淀粉(starch)是植物中最重要的貯藏多糖，在植物中以淀粉粒狀態(tài)存在，形狀為球狀或卵形。淀粉是由麥芽糖單位構成的鏈狀結構，可溶于熱水的是直鏈淀粉，不溶的是支鏈淀粉。支鏈淀粉易形成漿糊，溶于熱的有機溶劑。玉米淀粉和馬鈴薯淀粉分別含27%和20%的直鏈淀粉，其余為支鏈淀粉。有些淀粉(如糯米)全部為支鏈淀粉，而有的豆類淀粉則全是直鏈淀粉。

　　淀粉與酸緩和地作用時(如7.5%HCl，室溫下放置7日)即形成所謂“可溶性淀粉”，在實驗室內常用。淀粉在工業(yè)上可用于釀酒和制糖。

　　(一)直鏈淀粉

　　直鏈淀粉(amylose)分子量從幾萬到十幾萬，平均約在60，000左右，相當于300-400個葡萄糖分子縮合而成。由端基分析知道，每分子中只含一個還原性端基和一個非還原性端基，所有它是一條不分支的長鏈。它的分子通常卷曲成螺旋形，每一轉有六個葡萄糖分子。直鏈淀粉是由1，4糖苷鍵連接的α-葡萄糖殘基組成的。以碘液處理產生藍色，光吸收在620-680nm。

　　(二)支鏈淀粉

　　支鏈淀粉(amylopectin)的分子量在20萬以上，含有1300個葡萄糖或更多。與碘反應呈紫色，光吸收在530-555nm。端基分析指出，每24-30個葡萄糖單位含有一個端基，所有它具有支鏈結構，每個直鏈是α-1，4連接的鏈，而每個分支是α-1，6連接的鏈。由不完全水解產物中分離出了以α-1，6糖苷鍵連接的異麥芽糖，證明了分支的結構。據研究，支鏈淀粉至少含有300個α-1，6糖苷鍵。

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　　二、糖原（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　糖原(glycogen)是動物中的主要多糖，是葡萄糖的極容易利用的儲藏形式。糖原分子量約為500萬，端基含量占9%，而支鏈淀粉為4%，所以8糖原的分支程度比支鏈淀粉高一倍多。糖原的結構與支鏈淀粉相似，但分支密度更大，平均鏈長只有12-18個葡萄糖單位。每個糖原分子有一個還原末端和很多非還原末端。與碘反應呈紫色，光吸收在430-490nm。

　　糖原的分支多，分子表面暴露出許多非還原末端，每個非還原末端既能與葡萄糖結合，也能分解產生葡萄糖，從而迅速調整血糖濃度，調節(jié)葡萄糖的供求平衡。所以糖原是儲藏葡萄糖的理想形式。糖原主要儲藏在肝臟和骨骼肌，在肝臟中濃度較高，但在骨骼肌中總量較多。糖原在細胞的胞液中以顆粒狀存在，直徑約為100-400�！，F在發(fā)現除動物外，在細菌、酵母、真菌及甜玉米中也有糖原存在。

　　三、纖維素

　　纖維素(cellulose)是自然界中含量最豐富的有機物，它占植物界碳含量的50%以上。棉花和亞麻是較純的纖維素，在90%以上。木材中的纖維素常和半纖維素及木質素結合存在。用煮沸的1%NaOH處理木材，然后加氯及亞硫酸鈉，即可去掉木質素，留下纖維素。

　　纖維素由葡萄糖分子以β-1,4-糖苷鍵連接而成，無分支。纖維素分子量在5萬到40萬之間，每分子約含300-2500個葡萄糖殘基。纖維素是直鏈，100-200條鏈彼此平行，以氫鍵結合，所以不溶于水，但溶于銅鹽的氨水溶液，可用于制造人造纖維。纖維素分子排列成束狀，和繩索相似，纖維就是由許多這種繩索集合組成的。

　　纖維素經弱酸水解可得到纖維二糖。在濃硫酸(低溫)或稀硫酸(高溫、高壓)下水解木材廢料，可以產生約20%的葡萄糖。纖維素的三硝酸酯稱為火棉，遇火迅速燃燒。一硝酸酯和二硝酸酯可以溶解，稱為火棉膠，用于醫(yī)藥、工業(yè)。

　　純凈的纖維素是無色無臭、無味的物質。人和動物體內沒有纖維素酶，不能分解纖維素。反芻動物和一些昆蟲體內的微生物可以分解纖維素，為這些動物提供營養(yǎng)。

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　　四、其他

　　(一)果膠一般存在于初生細胞壁中，也存在于水果中。它是果膠酸的甲酯。果醬就是利于水果的果膠制成的。

　　(二)菊糖也叫菊粉，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）主要存在于菊科植物的根部，是多縮果糖。

　　(三)瓊脂某些海藻(如石花菜屬)所含的多糖物質，主要成分是多縮半乳糖，含有硫和鈣。瓊脂不易被微生物分解，可作微生物培養(yǎng)基成分，也可作為電泳支持物。食品工業(yè)中常用來制造果凍、果醬等。1-2%的瓊脂在室溫下就能形成凝膠。

　　agar包括agarose和araropectin，瓊脂糖由D-吡喃半乳糖以α-1，3鍵相連，每9個殘基與一個L-吡喃半乳糖以1，4鍵連接，每53個殘基有一個硫酸基。

　　(四)幾丁質 N-乙酰葡萄糖胺以β-1，4糖苷鍵相連，是甲殼動物的結構多糖，也叫甲殼素。是水中含量最大的有機物。

　　五、不均一多糖

　　粘多糖，也叫糖胺聚糖，它與蛋白質結合構成蛋白聚糖，又稱粘蛋白。它存在于軟骨、腱等結締組織中，構成組織間質。各種腺體分泌出的起潤滑作用的粘液多富含粘多糖。它在組織生長和再生過程中，在受精過程中以及機體與許多傳染源(細菌、病毒)的相互作用上都起著重要作用。

　　糖胺聚糖是由特定二糖單位多次重復構成的雜聚多糖，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）因其二糖單位中都含有己糖胺而得名。不同糖胺聚糖的二糖單位不同，但一般都由一分子己糖胺和一分子己糖醛酸或中性糖構成。單糖之間以1-3鍵或1-4鍵相連。

　　糖胺聚糖按其分布和組成分為以下五類：硫酸軟骨素，硫酸皮膚素，硫酸角質素，肝素和透明質酸。其中除角質素外，都含有糖醛酸;除透明質酸外，都含有硫酸基。

　　糖胺聚糖是高分子量的膠性物質，分子量可達500萬，存在于動物細胞的細胞衣中，起潤滑和粘合的作用。

　　透明質酸存在于眼睛的玻璃液及臍帶中，可溶于水，成粘稠溶液。其主要功能是在組織中吸著水分，具有保護及粘合細胞使其不分散的作用。在具有強烈侵染性的細菌中，在迅速生長的惡性腫瘤中，在蜂毒與蛇毒中都含有透明質酸酶，它能引起透明質酸的分解。

　　硫酸軟骨素是軟骨、腱及骨骼的主要成分。有A,B和C三種。

　　肝素在動物體內分布很廣，因在肝臟中含量豐富而得名。具有阻止血液凝固的特性。目前廣泛應用肝素為輸血時的血液抗凝劑，臨床上也常用它防止血栓形成。分子量為17,000。top

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　　第五節(jié) 結合糖（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　結合糖是指糖與非糖物質的結合物，常見的是與蛋白質的結合物。它們的分布很廣泛，生物功能多種多樣，且都含有一類含氮的多糖，即粘多糖。根據含糖多少可分為以糖為主的蛋白多糖和以蛋白為主的糖蛋白。

　　二、糖蛋白

　　糖蛋白是以蛋白質為主體的糖-蛋白質復合物，在肽鏈的特定殘基上共價結合著一個、幾個或十幾個寡糖鏈。寡糖鏈一般由2-15個單糖構成。寡糖鏈與肽鏈的連接方式有兩種，一種是它的還原末端以O-糖苷鍵與肽鏈的絲氨酸或蘇氨酸殘基的側鏈羥基結合，另一種是以N-糖苷鍵與側鏈的天冬酰胺殘基的側鏈氨基結合。

　　糖蛋白在體內分布十分廣泛，許多酶、激素、運輸蛋白、結構蛋白都是糖蛋白。糖成分的存在對糖蛋白的分布、功能、穩(wěn)定性等都有影響。（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）糖成分通過改變糖蛋白的質量、體積、電荷、溶解性、粘度等發(fā)揮著多種效應。

　　1.血漿糖蛋白血漿經電泳后，除清蛋白外，其他部分α1、α2、β和γ球蛋白以及纖維蛋白原都含有糖。糖分以唾液酸、氨基葡萄糖、半乳糖、甘露糖為主，也有少量氨基半乳糖和巖藻糖。血漿蛋白中具有運輸作用的有：運輸銅的銅蘭蛋白，運輸鐵的轉鐵蛋白，運輸血紅蛋白的觸珠蛋白，運輸甲狀腺素的甲狀腺素結合蛋白。參與凝血過程的有凝血酶原和纖維蛋白原。肝實質性障礙時，血漿糖蛋白量減少，而在肝癌時卻增加。

　　2.血型物質人的胃液、唾液、卵巢囊腫的粘液和紅細胞中都含有血型物質，它包含約75%的糖，主要是巖藻糖、半乳糖、氨基葡萄糖和氨基半乳糖。含糖部分決定血型物質的特異性。

　　3.卵白糖蛋白糖分較簡單，只有甘露糖和N-乙酰氨基葡萄糖。某些卵白糖蛋白對胰蛋白酶或糜蛋白酶有抑制作用，而另一些則具有強烈的抑制病毒血球凝集的作用。

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　　二、蛋白聚糖（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）

　　蛋白聚糖是以糖胺聚糖為主體的糖蛋白質復合物。蛋白聚糖以蛋白質為核心，以糖胺聚糖鏈為主體，在同一條核心蛋白肽鏈上，密集地結合著幾十條至千百條糖胺聚糖糖鏈，形成瓶刷狀分子。每條糖胺聚糖鏈由100到200個單糖分子構成，具有二糖重復序列，一般無分支。糖胺聚糖主要借O-糖苷鍵與核心蛋白的絲氨酸或蘇氨酸羥基結合。核心蛋白的氨基酸組成和序列也比較簡單，以絲氨酸和蘇氨酸為主(可占50%)，其余氨基酸以甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等居多。

　　蛋白聚糖是細胞外基質的主要成分，廣泛存在于高等動物的一切組織中，對結締組織、軟骨、骨骼的構成至關重要。蛋白聚糖具有極強的親水性，能結合大量的水，能保持組織的體積和外形并使之具有抗拉、抗壓強度。蛋白聚糖鏈相互間的作用，在細胞與細胞、細胞與基質相互結合，維持組織的完整性中起重要作用。糖鏈的網狀結構還具有分子篩效應，對物質的運送有一定意義。透明質酸是關節(jié)滑液的主要成分，具有很大的粘性，對關節(jié)面起潤滑作用。類風濕性關節(jié)炎患者關節(jié)液的粘度降低與蛋白多糖的結構變化有關。

　　在細胞膜中有糖苷轉移酶，催化合成;在溶酶體中有糖苷酶催化其分解。

　　凝集素是能與糖特異結合的，非酶非抗體的蛋白質。動物體中的某些凝集素含有約130個氨基酸殘基構成的糖識別域，與炎癥及腫瘤轉移有關。

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　　本章考點：

　　1，糖的定義和分類（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）。

　　***尤其要注意以葡萄糖為代表的單糖的分子結構(特別是旋光異構現象)、分類、物理性質以及化學性質(鑒別)，還有一些重要的單糖要熟記。

　　2，比較三種主要雙糖(蔗糖、乳糖、麥芽糖)的組成、連接鍵的種類及其環(huán)狀結構。

　　3，淀粉、糖原、纖維素的組成單位和特有的顏色反應及生物學功能。(考題出現較頻繁)

　　4，糖胺聚糖、糖蛋白、蛋白聚糖的定義及鍵的連接方式。

　　5，常用的識別核糖、葡萄糖、果糖、蔗糖和淀粉的方法。(顯色法)。

　　6，了解糖的生理功能。

　　本章名詞解釋

　　醛糖(aldose)：一類單糖，該單糖中氧化數最高的C原子(指定為C-1)是一個醛基。

　　酮糖(ketose)：一類單糖，該單糖中氧化數最高的C原子(指定為C-2)是一個酮基。

　　異頭物(anomer)：僅在氧化數最高的C原子(異頭碳)上具有不同構形的糖分子的兩種異構體。

　　異頭碳(anomer carbon)：環(huán)化單糖的氧化數最高的C原子，異頭碳具有羰基的化學反應性。

　　變旋(mutarotation)：吡喃糖，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）呋喃糖或糖苷伴隨它們的α-和β-異構形式的平衡而發(fā)生的比旋度變化。

　　單糖(monosaccharide)：由3個或更多碳原子組成的具有經驗公式(CH2O)n的簡糖。

　　糖苷(dlycoside)：單糖半縮醛羥基與別一個分子的羥基，胺基或巰基縮合形成的含糖衍生物。

　　糖苷鍵(glycosidic bond):一個糖半縮醛羥基與另一個分子(例如醇、糖、嘌呤或嘧啶)的羥基、胺基或巰基之間縮合形成的縮醛或縮酮鍵，常見的糖醛鍵有O—糖苷鍵和N—糖苷鍵。

　　寡糖(oligoccharide)：由2～20個單糖殘基通過糖苷鍵連接形成的聚合物。

　　多糖(polysaccharide)：20個以上的單糖通過糖苷鍵連接形成的聚合物。多糖鏈可以是線形的或帶有分支的。

　　還原糖(reducing sugar)：羰基碳(異頭碳)沒有參與形成糖苷鍵，因此可被氧化充當還原劑的糖。

　　淀粉(starch)：一類多糖，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）是葡萄糖殘基的同聚物。有兩種形式的淀粉：一種是直鏈淀粉，是沒有分支的，只是通過α-(1→4)糖苷鍵的葡萄糖殘基的聚合物;另一類是支鏈淀粉，是含有分支的，α-(1→4)糖苷鍵連接的葡萄糖殘基的聚合物，支鏈在分支處通過α-(1→6)糖苷鍵與主鏈相連。

　　糖原(glycogen): 是含有分支的α-(1→4)糖苷鍵的葡萄糖殘基的同聚物，支鏈在分支點處通過α-(1→6)糖苷鍵與主鏈相連。

　　極限糊精(limit dexitrin):是指支鏈淀粉中帶有支鏈的核心部位，該部分經支鏈淀粉酶水解作用，糖原磷酸化酶或淀粉磷酸化酶作用后仍然存在。糊精的進一步降解需要α-(1→6)糖苷鍵的水解。

　　肽聚糖(peptidoglycan)：N-乙酰葡萄糖胺和N-乙酰唾液酸交替連接的雜多糖與不同的肽交叉連接形成的大分子。肽聚糖是許多細菌細胞壁的主要成分。

　　糖蛋白(glycoprotein):含有共價連接的葡萄糖殘基的蛋白質。

　　蛋白聚糖(proteoglycan)：由雜多糖與一個多肽連組成的雜化的在分子，（環(huán)球網校醫(yī)學考試網整理生物化學第二章糖類復習筆記）多糖是分子的主要成分。

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