生物化學(xué)第三章脂類復(fù)習(xí)筆記_2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試生物化學(xué)筆記精選

　　2015年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試順利結(jié)束，2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試筆試時(shí)間預(yù)計(jì)為2016年9月10日、11日。為方便備考2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試的考生復(fù)習(xí)，環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第三章脂類復(fù)習(xí)筆記_2016年臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師考試生物化學(xué)筆記精選，希望對(duì)大家備考有幫助。

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　　提 要

　　一、概念

　　脂類、類固醇、萜類、多不飽和脂肪酸、必需脂肪酸、皂化值、碘值、酸價(jià)、酸敗、油脂的硬化、甘油磷脂、鞘氨醇磷脂、神經(jīng)節(jié)苷脂、腦苷脂、乳糜微粒（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第三章脂類復(fù)習(xí)筆記）

　　二、脂類的性質(zhì)與分類 單純脂、復(fù)合脂、非皂化脂、衍生脂、結(jié)合脂

　　單純脂

　　脂肪酸的俗名、系統(tǒng)名和縮寫、雙鍵的定位

　　三、油脂的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

　　(1)水解和皂化 脂肪酸平均分子量=3×56×1000÷皂化值

　　(2)加成反應(yīng) 碘值大，表示油脂中不飽和脂肪酸含量高，即不飽和程度高。

　　(3)酸敗

　　蠟是由高級(jí)脂肪酸和長(zhǎng)鏈脂肪族一元醇或固醇構(gòu)成的酯。

　　四、磷脂(復(fù)合脂)

　　(一)甘油磷脂類

　　最常見(jiàn)的是卵磷脂和腦磷脂。卵磷脂是磷脂酰膽堿。腦磷脂是磷脂酰乙醇胺。

　　卵磷脂和腦磷脂都不溶于水而溶于有機(jī)溶劑。磷脂是兼性離子，有多個(gè)可解離基團(tuán)。在弱堿下可水解，生成脂肪酸鹽，其余部分不水解。在強(qiáng)堿下則水解成脂肪酸、磷酸甘油和有機(jī)堿。磷脂中的不飽和脂肪酸在空氣中易氧化。

　　(二)鞘氨醇磷脂

　　神經(jīng)鞘磷脂由神經(jīng)鞘氨醇(簡(jiǎn)稱神經(jīng)醇)、脂肪酸、磷酸與含氮堿基組成。脂?；c神經(jīng)醇的氨基以酰胺鍵相連，所形成的脂酰鞘氨醇又稱神經(jīng)酰胺;神經(jīng)醇的伯醇基與磷脂酰膽堿(或磷脂酰乙醇胺)以磷酸酯鍵相連。

　　磷脂能幫助不溶于水的脂類均勻擴(kuò)散于體內(nèi)的水溶液體系中。

　　非皂化脂

　　(一)萜類 是異戊二烯的衍生物

　　多數(shù)線狀萜類的雙鍵是反式。維生素A、E、K等都屬于萜類，視黃醛是二萜。天然橡膠是多萜。

　　(二)類固醇 都含有環(huán)戊烷多氫菲結(jié)構(gòu)

　　固醇類 是環(huán)狀高分子一元醇，主要有以下三種：

　　動(dòng)物固醇 膽固醇是高等動(dòng)物生物膜的重要成分，對(duì)調(diào)節(jié)生物膜的流動(dòng)性有一定意義。膽固醇還是一些活性物質(zhì)的前體，類固醇激素、維生素D3、膽汁酸等都是膽固醇的衍生物。

　　植物固醇 是植物細(xì)胞的重要成分，不能被動(dòng)物吸收利用。

　　1，酵母固醇 存在于酵母菌、真菌中，以麥角固醇最多，經(jīng)日光照射可轉(zhuǎn)化為維生素D2。

　　2.固醇衍生物類

　　膽汁酸 是乳化劑，能促進(jìn)油脂消化。

　　強(qiáng)心苷和蟾毒 它們能使心率降低，強(qiáng)度增加。

　　性激素和維生素D

　　3. 前列腺素

　　結(jié)合脂

　　1.糖脂。它分為中性和酸性兩類，分別以腦苷脂和神經(jīng)節(jié)苷脂為代表。

　　腦苷脂 由一個(gè)單糖與神經(jīng)酰胺構(gòu)成。

　　神經(jīng)節(jié)苷脂 是含唾液酸的糖鞘脂，有多個(gè)糖基，又稱唾液酸糖鞘脂，結(jié)構(gòu)復(fù)雜。

　　2.脂蛋白

　　根據(jù)蛋白質(zhì)組成可分為三類：核蛋白類、磷蛋白類、單純蛋白類，其中單純蛋白類主要有水溶性的血漿脂蛋白和脂溶性的腦蛋白脂。

　　血漿脂蛋白根據(jù)其密度由小到大分為五種：

　　乳糜微粒 主要生理功能是轉(zhuǎn)運(yùn)外源油脂。

　　極低密度脂蛋白(VLDL) 轉(zhuǎn)運(yùn)內(nèi)源油脂。

　　低密度脂蛋白(LDL) 轉(zhuǎn)運(yùn)膽固醇和磷脂。

　　高密度脂蛋白(HDL) 轉(zhuǎn)運(yùn)磷脂和膽固醇。

　　極高密度脂蛋白(VHDL) 轉(zhuǎn)運(yùn)游離脂肪酸。

　　腦蛋白脂不溶于水，分為A、B、C三種。top

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　　第一節(jié) 概述

　　一、脂類是脂溶性生物分子（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第三章脂類復(fù)習(xí)筆記）

　　脂類(lipids)泛指不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑的各類生物分子。脂類都含有碳、氫、氧元素，有的還含有氮和磷。共同特征是以長(zhǎng)鏈或稠環(huán)脂肪烴分子為母體。脂類分子中沒(méi)有極性基團(tuán)的稱為非極性脂;有極性基團(tuán)的稱為極性脂。極性脂的主體是脂溶性的，其中的部分結(jié)構(gòu)是水溶性的。

　　二、分類

　　1.單純脂 單純脂是脂肪酸與醇結(jié)合成的酯，沒(méi)有極性基團(tuán)，是非極性脂，又稱中性脂。三酰甘油、膽固醇酯、蠟等都是單純脂。蠟是由高級(jí)脂肪酸和高級(jí)一元醇形成的酯。

　　2.復(fù)合脂 復(fù)合脂又稱類脂，是含有磷酸等非脂成分的脂類。復(fù)合脂含有極性基團(tuán)，是極性脂。磷脂是主要的復(fù)合脂。

　　3.非皂化脂 包括類固醇、萜類和前列腺素類。 不含脂肪酸，（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第三章脂類復(fù)習(xí)筆記）不能被堿水解，稱為非皂化脂。類固醇又稱甾醇，是以環(huán)戊烷多氫菲為母核的一種脂類。膽固醇是人體內(nèi)最重要的類固醇，它因有羥基而屬于極性脂。萜類是異戊二烯聚合物，前列腺素是二十碳酸衍生物。

　　4.衍生脂 指上述物質(zhì)的衍生產(chǎn)物，如甘油、脂肪酸及其氧化產(chǎn)物，乙酰輔酶A。

　　5.結(jié)合脂類 脂與糖或蛋白質(zhì)結(jié)合，形成糖脂和脂蛋白。

　　三、分布與功能

　　(一)三酰甘油是儲(chǔ)備能源

　　三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等處的脂肪組織中，是儲(chǔ)備能源的主要形式。三酰甘油作為能源儲(chǔ)備有以下優(yōu)點(diǎn)：

　　1.可大量?jī)?chǔ)存 在三大類能源物質(zhì)中，只有三酰甘油能大量?jī)?chǔ)備。體內(nèi)糖原的儲(chǔ)量少(不到體重的1%)，儲(chǔ)存期短(不到半天)，而三酰甘油儲(chǔ)量可高達(dá)體重的10-20%以上，并可長(zhǎng)期儲(chǔ)存。

　　2.功能效率高 由于脂肪酸的還原態(tài)遠(yuǎn)高于其他燃料分子，所以體內(nèi)氧化三酰甘油的功能價(jià)值可高達(dá)37Kj/g，而氧化糖和蛋白質(zhì)分別只有17和16Kj/g。

　　3.占空間少 可以無(wú)水狀態(tài)存在。而1克糖原可以結(jié)合2克水，所以1克無(wú)水的脂肪儲(chǔ)存的能量是1克水合的糖原的6倍多。

　　4.還有絕緣保溫、緩沖壓力、減輕摩擦振動(dòng)等保護(hù)功能。

　　(二)極性脂參與生物膜的構(gòu)成

　　磷脂、糖脂、膽固醇等極性脂是構(gòu)成人體生物膜的主要成分。他們構(gòu)成生物膜的水不溶性液態(tài)基質(zhì)，規(guī)定了生物膜的基本特性。膜的屏障、融合、絕緣、脂溶性分子的通透性等功能都是膜脂特性的表現(xiàn)，膜脂還給各種膜蛋白提供功能所必須的微環(huán)境。脂類作為細(xì)胞表面物質(zhì)，與細(xì)胞的識(shí)別、種特異性和組織免疫等有密切關(guān)系。

　　(三)有些脂類及其衍生物具有重要生物活性

　　腎上腺皮質(zhì)激素和性激素的本質(zhì)是類固醇;各種脂溶性維生素也是不可皂化脂;介導(dǎo)激素調(diào)節(jié)作用的第二信使有的也是脂類，如二酰甘油、肌醇磷脂等;前列腺素、血栓素、白三烯等具有廣泛調(diào)節(jié)活性的分子是20碳酸衍生物。

　　(四)有些脂類是生物表面活性劑

　　磷脂、膽汁酸等雙溶性分子(或離子)，能定向排列在水-脂或水-空氣兩相界面，有降低水的表面張力的功能，是良好的生物表面活性劑。例如：肺泡細(xì)胞分泌的磷脂覆蓋在肺泡壁表面，能通過(guò)降低肺泡壁表面水膜的表面張力，防止肺泡在呼吸中萎陷。缺少這些磷脂時(shí)，可造成呼吸窘迫綜合征，患兒在呼吸后必須用力擴(kuò)胸增大胸內(nèi)負(fù)壓，使肺泡重新充氣。膽汁酸作為表面活性劑，可乳化食物中脂類，促進(jìn)脂類的消化吸收。

　　(五)作為溶劑

　　一些脂溶性的維生素和激素都是溶解在脂類物質(zhì)中才能被吸收，他們?cè)隗w內(nèi)的運(yùn)輸也需要溶解在脂類中。如維生素A、E、K、性激素等都是如此。

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　　第二節(jié) 單純脂

　　一、脂肪酸

　　(一)特性

　　動(dòng)植物中的脂肪酸比較簡(jiǎn)單，都是直鏈的，可含有多至六個(gè)雙鍵，而細(xì)菌的脂肪酸最多只有一個(gè)雙鍵。細(xì)菌的脂肪酸比較復(fù)雜，可有支鏈或含有環(huán)丙烷環(huán)，如結(jié)核酸就是飽和支鏈脂肪酸。植物中可能含有三鍵、環(huán)氧基及環(huán)丙烯基等。

　　人體及高等動(dòng)物體內(nèi)的脂肪酸有以下特點(diǎn)：

　　1.是由偶數(shù)碳原子構(gòu)成的一元酸，最多見(jiàn)的是C16、C18、C22等長(zhǎng)鏈脂肪酸。

　　2.碳鏈無(wú)分支。

　　3.分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。不飽和脂肪酸的雙鍵都呈順式構(gòu)型，有多個(gè)雙鍵的脂肪酸稱為高度不飽和脂肪酸或多不飽和脂肪酸。相鄰雙鍵之間都插入亞甲基，不構(gòu)成共軛體系。

　　(二)分類和命名

　　1.脂肪酸的俗名、系統(tǒng)名和縮寫

　　脂肪酸的俗名主要反映其來(lái)源和特點(diǎn)。系統(tǒng)名反映其碳原子數(shù)目、雙鍵數(shù)和位置。如：硬脂酸的系統(tǒng)名是十八烷酸，用18：0表示，其中“18”表示碳鏈長(zhǎng)度，“0”表示無(wú)雙鍵;油酸是十八碳烯酸，用18：1表示，“1”表示有一個(gè)雙鍵。反油酸用18：1Δ9,trans表示。

　　2.雙鍵的定位

　　雙鍵位置的表示方法有兩種，原來(lái)用Δ編號(hào)系統(tǒng)，近來(lái)又規(guī)定了ω或(n)編號(hào)系統(tǒng)。前者按碳原子的系統(tǒng)序數(shù)(從羧基端數(shù)起)，用雙鍵羧基側(cè)碳原子的序數(shù)給雙鍵定位。后者采用碳原子的倒數(shù)序數(shù)(從甲基端數(shù)起)，用雙鍵甲基側(cè)碳原子的(倒數(shù))序數(shù)給雙鍵定位。這樣可將脂肪酸分為代謝相關(guān)的4組，即 ω3、ω6、ω7、ω9，在哺乳動(dòng)物體內(nèi)脂肪酸只能由該族母體衍生而來(lái)，各族母體分別是軟油酸(16：1，ω7)、油酸(18：1，ω9)、亞油酸 (18：2，ω6)和α亞麻酸(18：3，ω3)

　　哺乳動(dòng)物體內(nèi)能合成飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸，不能合成多不飽和脂肪酸，如亞油酸、亞麻酸等。我們把維持哺乳動(dòng)物正常生長(zhǎng)所必需的而體內(nèi)又不能合成的脂肪酸稱為必需脂肪酸。

　　(三)反應(yīng)

　　脂肪酸常見(jiàn)的反應(yīng)有兩個(gè)：

　　活化硫酰化，生成脂酰輔酶A。這是脂肪酸的活性形式。

　　不飽和脂肪酸的雙鍵可以氧化，生成過(guò)氧化物，最后產(chǎn)生自由基。對(duì)人體有害。

　　二、油脂

　　(一)油脂的結(jié)構(gòu)

　　油脂是由一分子甘油與一至三分子脂肪酸所形成的酯。根據(jù)脂肪酸數(shù)量，可分為單酰甘油、二酰甘油和三酰甘油(過(guò)去稱為甘油三酯)。前兩者在自然界中存在極少，而三酰甘油是脂類中含量最豐富的一類。通常所說(shuō)的油脂就是指三酰甘油（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第三章脂類復(fù)習(xí)筆記）。

　　若三個(gè)脂肪酸相同，則稱簡(jiǎn)單三酰甘油，命名時(shí)稱三某脂酰甘油，如三硬脂酰甘油，三油酰甘油等。如三個(gè)脂肪酸不同，則稱為混合三酰甘油，命名時(shí)以α、β和α’分別表示不同脂肪酸的位置。

　　天然油脂多數(shù)是多種混合三酰甘油的混合物，簡(jiǎn)單三酰甘油極少，僅橄欖油中含三油酰甘油較多，約占70%。

　　(二)油脂的性質(zhì)

　　1.物理性質(zhì)

　　油脂一般無(wú)色、無(wú)味、無(wú)臭，呈中性。天然油脂因含雜質(zhì)而常具有顏色和氣味。油脂比重小于1，不溶于水而溶于有機(jī)溶劑(丁酸酯可溶)。在乳化劑如膽汁酸、肥皂等存在的情況下，油脂能在水中形成乳濁液。在人體和動(dòng)物的消化道內(nèi)，膽汁酸鹽使油脂乳化形成乳糜微粒，有利于油脂的消化吸收。

　　因?yàn)椴伙柡椭舅岬娜埸c(diǎn)比相應(yīng)的飽和脂肪酸低，所以一般三酰甘油中，不飽和脂肪酸含量較高者在室溫時(shí)為液態(tài)，俗稱油，如棉籽油的不飽和脂肪酸占 75%。而飽和脂肪酸含量高的三酰甘油在室溫時(shí)通常為固態(tài)，俗稱脂，如牛脂中飽和脂肪酸占60-70%。天然油脂都是多種油脂的混合物，沒(méi)有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，通常簡(jiǎn)稱為油脂。硬脂酸熔點(diǎn)為70℃，油酸熔點(diǎn)為14℃。相應(yīng)的，三硬脂酸甘油酯的熔點(diǎn)是60℃，而三油酸甘油酯的熔點(diǎn)是0℃。

　　如油脂中1，3位的脂肪酸不同，則具有旋光性，一般按照L-型甘油醛的衍生物命名。

　　油脂是脂肪酸的儲(chǔ)備和運(yùn)輸形式，也是生物體內(nèi)的重要溶劑，許多物質(zhì)是溶于其中而被吸收和運(yùn)輸?shù)?，如各種脂溶性維生素(A、D、E、K)、芳香油、固醇和某些激素等。

　　2.化學(xué)性質(zhì)

　　油脂的化學(xué)性質(zhì)與組成它的脂肪酸、甘油以及酯鍵有關(guān)。

　　(1)水解和皂化

　　油脂能在酸、堿、蒸汽及脂酶的作用下水解，生成甘油和脂肪酸。當(dāng)用堿水解油脂時(shí)，生成甘油和脂肪酸鹽。脂肪酸的鈉鹽和鉀鹽就是肥皂。因此把油脂的堿水解稱為皂化。

　　使1克油脂完全皂化所需的氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為皂化值。根據(jù)皂化值的大小可以判斷油脂中所含脂肪酸的平均分子量。皂化值越大，平均分子量越小。

　　脂肪酸平均分子量=3×56×1000÷皂化值

　　式中56是KOH的分子量，因?yàn)槿８视椭泻齻€(gè)脂肪酸，所以乘以3。

　　肥皂是高級(jí)脂肪酸鈉(或鉀)，既含有極性的-COO-Na+基團(tuán)，易溶于水;又含有非極性的烴基，易溶于脂類，所以肥皂是乳化劑，可是油污分散在水中而被除去。當(dāng)用含較多鈣、鎂離子的硬水洗滌時(shí)，由于脂肪酸鈉轉(zhuǎn)變?yōu)椴蝗艿拟}鹽或鎂鹽而沉淀，肥皂的去污能力就大大降低。

　　(2)加成反應(yīng)

　　含不飽和脂肪酸的油脂，分子中的碳-碳雙鍵可以與氫、鹵素等進(jìn)行加成反應(yīng)。

　　氫化：在高溫、高壓和金屬鎳催化下，碳-碳雙鍵與氫發(fā)生加成反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為飽和脂肪酸。氫化的結(jié)果使液態(tài)的油變成半固態(tài)的脂，所以常稱為“油脂的硬化”。人造黃油的主要成分就是氫化的植物油。某些高級(jí)糕點(diǎn)的松脆油也是適當(dāng)加氫硬化的植物油。棉籽油氫化后形成奶油。油容易酸敗，不利于運(yùn)輸，海產(chǎn)的油脂有臭味，氫化也可解決這些問(wèn)題。

　　鹵化：鹵素中的溴、碘可與雙鍵加成，生成飽和的鹵化脂，這種作用稱為鹵化。通常把100克油脂所能吸收的碘的克數(shù)稱為碘值。碘值大，表示油脂中不飽和脂肪酸含量高，即不飽和程度高。由于碘和碳-碳雙鍵的加成反應(yīng)較慢，所以在實(shí)際測(cè)定中，常用溴化碘或氯化碘代替碘，其中的溴或氯原子能使碘活化。碘值大于130的稱為干性油，小于100的為非干性油，介于二者之間的稱半干性油。

　　(3)酸敗

　　油脂在空氣中放置過(guò)久，會(huì)腐敗產(chǎn)生難聞的臭味，這種變化稱為酸敗。酸敗是由空氣中氧、水分或霉菌的作用而引起的。陽(yáng)光可加速這個(gè)反應(yīng)。酸敗的化學(xué)本質(zhì)是油脂水解放出游離的脂肪酸，不飽和脂肪酸氧化產(chǎn)生過(guò)氧化物，再裂解成小分子的醛或酮。脂肪酸β-氧化時(shí)產(chǎn)生短鏈的β-酮酸，再脫酸也可生成酮類物質(zhì)。低分子量的脂肪酸(如丁酸)、醛和酮常有刺激性酸臭味。

　　酸敗程度的大小用酸價(jià)(酸值)表示。酸價(jià)就是中和1克油脂中的游離脂肪酸所需的KOH毫克數(shù)。酸價(jià)是衡量油脂質(zhì)量的指標(biāo)之一。

　　(4)干化

　　某些油在空氣中放置，表面能生成一層干燥而有韌性的薄膜，這種現(xiàn)象叫做干化。具有這種性質(zhì)的油稱為干性油。一般認(rèn)為，如果組成油脂的脂肪酸中含有較多的共軛雙鍵，油的干性就好。桐油中含桐油酸(CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH-(CH2)7COOH)達(dá)79%，是最好的干性油，不但干化快，而且形成的薄膜韌性好，可耐冷、熱和潮濕，在工業(yè)上有重要價(jià)值。

　　三、蠟

　　蠟是不溶于水的固體，由高級(jí)脂肪酸和長(zhǎng)鏈脂肪族一元醇或固醇構(gòu)成的酯。

　　蠟酸如月桂酸(C12)、豆蔻酸(C14)、蠟酸(C26)蜂花酸(C30)等，通式為CH3(CH2)nCOOH。

　　蠟醇通式為CH3(CH2)nCH2OH，如C16、C30等。

　　溫度較高時(shí)，蠟是柔軟的固體，溫度低時(shí)變硬。蜂蠟是軟脂酸(C16)和有26-34個(gè)碳的蠟醇形成的酯。羊毛脂是脂肪酸和羊毛固醇形成的酯。

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　　第三節(jié) 復(fù)合脂類（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第三章脂類復(fù)習(xí)筆記）

　　復(fù)合脂是由簡(jiǎn)單脂和一些非脂物質(zhì)如磷酸、含氮堿基等共同組成的。以下介紹磷脂。

　　一、磷脂的種類

　　(一)甘油磷脂類

　　甘油磷脂又稱磷酸甘油酯，是磷脂酸的衍生物。甘油磷脂種類繁多，結(jié)構(gòu)通式如下：

　　甘油磷脂中最常見(jiàn)的是卵磷脂和腦磷脂。動(dòng)物的心、腦、腎、肝、骨髓以及禽蛋的卵黃中，含量都很豐富。大豆磷脂是卵磷脂、腦磷脂和心磷脂等的混合物。

　　α-卵磷脂分子中與磷脂酸相連的是膽堿，所以稱為磷脂酰膽堿?？煽刂聘闻K脂肪代謝，防止脂肪肝的形成。

　　腦磷脂最先是從腦和神經(jīng)組織中提取出來(lái)，所以稱為腦磷脂。是磷脂酰乙醇胺。腦磷脂的結(jié)構(gòu)與卵磷脂相似，只是X基不同。與凝血有關(guān)。

　　磷脂中的脂肪酸常見(jiàn)的是軟脂酸、硬脂酸、油酸以及少量不飽和程度高的脂肪酸。通常α-位的脂肪酸是飽和脂肪酸，β-位的是不飽和脂肪酸。天然磷脂常是含不同脂肪酸的幾種磷脂的混合物。

　　卵磷脂和腦磷脂的性質(zhì)相似，都不溶于水而溶于有機(jī)溶劑，但卵磷脂可溶于乙醇而腦磷脂不溶，故可用乙醇將二者分離。二者的新鮮制品都是無(wú)色的蠟狀物，有吸水性，在空氣中放置易變?yōu)辄S色進(jìn)而變成褐色，這是由于分子中不飽和脂肪酸受氧化所致。卵磷脂和腦磷脂可從動(dòng)物的新鮮大腦及大豆中提取。

　　磷脂是兼性離子，有多個(gè)可解離基團(tuán)。在弱堿下可水解，生成脂肪酸鹽，其余部分不水解。在強(qiáng)堿下則水解成脂肪酸、磷酸甘油和有機(jī)堿。磷脂中的不飽和脂肪酸在空氣中易氧化。

　　(二)鞘氨醇磷脂

　　神經(jīng)鞘磷脂由神經(jīng)鞘氨醇(簡(jiǎn)稱神經(jīng)醇)、脂肪酸、磷酸與含氮堿基組成。脂?；c神經(jīng)醇的氨基以酰胺鍵相連，所形成的脂酰鞘氨醇又稱神經(jīng)酰胺;神經(jīng)醇的伯醇基與磷脂酰膽堿(或磷脂酰乙醇胺)以磷酸酯鍵相連。在神經(jīng)鞘磷脂中發(fā)現(xiàn)的脂肪酸有軟脂酸、硬脂酸、掬焦油酸、神經(jīng)烯酸(24：1Δ15)等。神經(jīng)鞘磷脂不溶于丙酮、乙醚，而溶于熱乙醇。

　　自然狀態(tài)的磷脂都有兩條比較柔軟的長(zhǎng)烴鏈，因而有脂溶性;而磷脂的另一組分是磷?；?，它是強(qiáng)親水性的極性基團(tuán)，使磷脂可以在水中擴(kuò)散成膠體，因此具有乳化性質(zhì)。磷脂能幫助不溶于水的脂類均勻擴(kuò)散于體內(nèi)的水溶液體系中。

　　二、磷脂與生物膜

　　細(xì)胞及細(xì)胞器表面覆蓋著一層極薄的膜，統(tǒng)稱生物膜。生物膜主要由脂類和蛋白質(zhì)組成，脂類約占40%，蛋白質(zhì)占60%。不同種類的生物膜中二者比例變化很大，如線粒體內(nèi)膜只含20-25%的脂類，而有些神經(jīng)細(xì)胞表面的髓磷脂膜含脂類高達(dá)75%。構(gòu)成生物膜的脂類很多，其中最主要的是甘油磷脂類，也有一些糖脂和膽固醇。

　　生物膜具有及其重要的生物功能：(1)它具有保護(hù)層的作用，是細(xì)胞表面的屏障;(2)它是細(xì)胞內(nèi)外環(huán)境進(jìn)行物質(zhì)交換的通道;能量轉(zhuǎn)換和信息傳遞也都要通過(guò)膜進(jìn)行。(3)許多酶系與膜相結(jié)合，一系列生化反應(yīng)在膜上進(jìn)行。生物膜的功能是由它的結(jié)構(gòu)決定的。膜的結(jié)構(gòu)可用液態(tài)鑲嵌模型表示，其要點(diǎn)為： (1)膜磷脂排列成雙分子層，構(gòu)成膜的基質(zhì)。雙分子層的每一個(gè)磷脂分子既規(guī)則地排列著，又有轉(zhuǎn)動(dòng)、擺動(dòng)和橫向流動(dòng)的自由，處于液晶狀態(tài)。磷脂雙分子層具有流動(dòng)性、柔韌性、高電阻性和對(duì)高極性分子的不通透性。(2)多種蛋白質(zhì)包埋于基質(zhì)中，稱為膜蛋白。膜蛋白是球蛋白，他們的極性區(qū)伸出膜的表面，而非極性區(qū)埋藏在膜的疏水的內(nèi)部。埋藏或貫穿于雙分子層者稱內(nèi)在蛋白，附著于雙分子層表面的稱表在蛋白。

　　膜中的脂類主要是磷脂、膽固醇和糖脂(動(dòng)物是糖鞘脂，植物和微生物是甘油酯)。膜是不對(duì)稱的，膜中的脂和蛋白的分布也是不對(duì)稱的。如人的紅細(xì)胞，外層含卵磷脂和糖鞘脂較多，而內(nèi)層含磷脂酰絲氨酸和磷脂酰乙醇胺較多。兩層的電荷、流動(dòng)性不同，蛋白也不同。這種不對(duì)稱性由細(xì)胞維持。膜的相變溫度可達(dá)幾十度。

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　　第四節(jié) 非皂化脂

　　一、萜類

　　萜類是異戊二烯的衍生物，不含脂肪酸，是非皂化脂。其分類主要根據(jù)異戊二烯的數(shù)目，由兩個(gè)構(gòu)成的稱單萜，4個(gè)稱二萜，3個(gè)叫倍半萜。還有三萜、多萜等。

　　萜類有線狀、環(huán)狀，有頭尾相連，也有尾尾相連。多數(shù)線狀萜類的雙鍵是反式。

　　植物中多數(shù)萜類具有特殊氣味，是植物特有油類的主要成分。如檸檬苦素、薄荷醇、樟腦等。

　　維生素A、E、K等都屬于萜類，視黃醛是二萜。天然橡膠也是多萜。

　　二、類固醇

　　類固醇都含有環(huán)戊烷多氫菲結(jié)構(gòu)，不能皂化。其中固醇是在核的3位有一個(gè)羥基，在17位有一個(gè)分支烴鏈。

　　(一)固醇類

　　是環(huán)狀高分子一元醇，分布很廣，可游離存在或與脂肪酸成酯。主要有以下三種：

　　動(dòng)物固醇 多以酯的形式存在。膽固醇(Cholesterol)是脊椎動(dòng)物細(xì)胞的重要成分，在神經(jīng)組織和腎上腺中含量特別豐富，約占腦固體物質(zhì)的17%。膽石幾乎全是由膽固醇構(gòu)成的。

　　膽固醇易溶于有機(jī)溶劑，不能皂化。其3位羥基可與高級(jí)脂肪酸成酯。膽固醇酯是其儲(chǔ)存和運(yùn)輸形式，血漿中膽固醇有三分之二被酯化，主要是18：2，ω6膽固醇酯。

　　膽固醇是高等動(dòng)物生物膜的重要成分，占質(zhì)膜脂類的20%以上，（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第三章脂類復(fù)習(xí)筆記）占細(xì)胞器膜的5%。其分子形狀與其他膜脂不同，極性頭是3位羥基，疏水尾是4個(gè)環(huán)和3個(gè)側(cè)鏈。它對(duì)調(diào)節(jié)生物膜的流動(dòng)性有一定意義。溫度高時(shí)，它能阻止雙分子層的無(wú)序化;溫度低時(shí)又可干擾其有序化，阻止液晶的形成，保持其流動(dòng)性。

　　膽固醇還是一些活性物質(zhì)的前體，類固醇激素、維生素D3、膽汁酸等都是膽固醇的衍生物。維生素D3是由7-脫氫膽固醇經(jīng)日光中紫外線照射轉(zhuǎn)變而來(lái)的。

　　2.植物固醇 是植物細(xì)胞的重要成分，不能被動(dòng)物吸收利用。主要有豆固醇、麥固醇等。

　　3.酵母固醇 存在于酵母菌、真菌中，以麥角固醇最多，經(jīng)日光照射可轉(zhuǎn)化為維生素D2。

　　(二)固醇衍生物類

　　膽汁酸 在肝中合成，人的膽汁中有三種膽汁酸：膽酸、脫氧膽酸、鵝脫氧膽酸。膽酸能與甘氨酸或?；撬嵋噪逆I結(jié)合，生成甘氨膽酸或?；悄懰?，它們的膽苦的主要原因。膽酸與脂肪酸或其他脂類，如膽固醇等成鹽。它們是乳化劑，能促進(jìn)油脂消化。

　　強(qiáng)心苷和蟾毒 它們能使心率降低，強(qiáng)度增加。強(qiáng)心苷來(lái)自玄參科及百合科植物，水解后產(chǎn)生糖和苷原，最常見(jiàn)的是洋地黃毒素。蟾毒是蟾蜍分泌的，以酯的形式存在，與前者相似。

　　性激素和維生素D 見(jiàn)激素和維生素部分。

　　三、前列腺素

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　　第五節(jié) 結(jié)合脂類（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第三章脂類復(fù)習(xí)筆記）

　　一、糖脂

　　糖與脂類以糖苷鍵相連形成的化合物稱為糖脂。通常指不包括磷酸的鞘氨醇衍生物，稱糖鞘脂類。它分為中性和酸性兩類，分別以腦苷脂和神經(jīng)節(jié)苷脂為代表。

　　腦苷脂 由一個(gè)單糖與神經(jīng)酰胺構(gòu)成，占腦干重的11%，各種腦苷脂的區(qū)別主要在于脂肪酸(二十四碳)不同。其糖基C3位被硫酸酯化后稱為腦硫脂類。

　　神經(jīng)節(jié)苷脂 是含唾液酸的糖鞘脂，有多個(gè)糖基，又稱唾液酸糖鞘脂。其結(jié)構(gòu)復(fù)雜，常用縮寫表示，以G代表神經(jīng)節(jié)苷脂，M、T、D代表含有唾液酸殘基的數(shù)目(1、2、3)，用阿拉伯?dāng)?shù)字表示無(wú)唾液酸寡糖鏈的類型。

　　功能 糖鞘脂是細(xì)胞膜的組分，其糖結(jié)構(gòu)突出于質(zhì)膜表面，與細(xì)胞識(shí)別和免疫有關(guān)。位于神經(jīng)細(xì)胞的還與神經(jīng)傳遞有關(guān)。

　　神經(jīng)節(jié)苷脂在腦灰質(zhì)和胸腺中含量豐富，與神經(jīng)沖動(dòng)的傳導(dǎo)有關(guān)。紅細(xì)胞表面的神經(jīng)節(jié)苷脂決定血型專一性。某些神經(jīng)節(jié)苷脂是激素(促甲狀腺素、絨毛膜促性腺激素等)、毒素(破傷風(fēng)、霍亂毒素等)和干擾素等的受體。

　　二、脂蛋白

　　根據(jù)蛋白質(zhì)組成可分為三類：

　　(一)核蛋白類

　　其代表是凝血致活酶，含脂達(dá)40-50%(主要是卵磷脂、腦磷脂和神經(jīng)磷脂)，核酸占18%。

　　(二)磷蛋白類

　　如卵黃中的脂磷蛋白，含脂18%，溶于鹽水，除去脂后就不溶。

　　(三)單純蛋白類

　　主要有水溶性的血漿脂蛋白和脂溶性的腦蛋白脂。

　　血漿脂蛋白 有多種類型，通常用超離心法根據(jù)其密度由小到大分為五種：

　　乳糜微粒(CM)由小腸上皮細(xì)胞合成，主要來(lái)自食物油脂，顆粒大，使光散射，呈乳濁狀，這是用餐后血清渾濁的原因。其比重小，在4℃冰箱過(guò)夜時(shí)，上浮形成乳白色奶油樣層，是臨床檢驗(yàn)的簡(jiǎn)易方法。主要生理功能是轉(zhuǎn)運(yùn)外源油脂。電泳時(shí)乳糜微粒留在原點(diǎn)。

　　極低密度脂蛋白(VLDL) 有肝細(xì)胞合成，主要成分也是油脂。當(dāng)血液流經(jīng)油脂組織、肝和肌肉等組織的毛細(xì)血管時(shí)，乳糜微粒和VLDL被毛細(xì)血管壁脂蛋白脂酶水解，所以正常人空腹時(shí)不易檢出乳糜微粒和VLDL。主要生理功能是轉(zhuǎn)運(yùn)內(nèi)源油脂，如肝臟中由葡萄糖轉(zhuǎn)化生成的脂類。電泳時(shí)稱為前β脂蛋白。

　　低密度脂蛋白(LDL) 來(lái)自肝臟，富含膽固醇，磷脂。主要生理功能是轉(zhuǎn)運(yùn)膽固醇和磷脂到肝臟。含量過(guò)高易患動(dòng)脈粥樣硬化。電泳時(shí)稱為β脂蛋白。

　　高密度脂蛋白(HDL) 來(lái)自肝臟，其顆粒最小，脂類主要是磷脂和膽固醇。主要生理功能是轉(zhuǎn)運(yùn)磷脂和膽固醇。電泳時(shí)稱為α脂蛋白。可激活脂肪酶，清除膽固醇。

　　極高密度脂蛋白(VHDL) 由清蛋白和游離脂肪酸構(gòu)成，前者由肝臟合成，在油脂組織中組成VHDL。主要生理功能是轉(zhuǎn)運(yùn)游離脂肪酸。

　　腦蛋白脂 從腦組織中分離得到。不溶于水，分為A、B、C三種。

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　　本 章 考 點(diǎn)

　　1，脂類的概論、分類及功能（環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)整理生物化學(xué)第三章脂類復(fù)習(xí)筆記）。

　　2，脂肪酸的特征：鏈長(zhǎng)、雙鍵的位置、構(gòu)型。

　　3，三脂酰甘油的性質(zhì)：皂化、酸敗、氫化、鹵化及乙?；?。

　　4，自然界常見(jiàn)的脂肪酸。

　　5，甘油磷脂的組成、種類、性質(zhì)。

　　6，血漿脂蛋白的分類。

　　7，膽固醇的結(jié)構(gòu)及衍生物。

　　本 章 名 詞 解 釋

　　脂肪酸(fatty acid)：是指一端含有一個(gè)羧基的長(zhǎng)的脂肪族碳?xì)滏?。脂肪酸是最?jiǎn)單的一種脂，它是許多更復(fù)雜的脂的成分。

　　飽和脂肪酸(saturated fatty acid)：不含有—C=C—雙鍵的脂肪酸。

　　不飽和脂肪酸(unsaturated fatty acid)：至少含有—C=C—雙鍵的脂肪酸。

　　必需脂肪酸(occential fatty acid)：維持哺乳動(dòng)物正常生長(zhǎng)所必需的，而動(dòng)物又不能合成的脂肪酸，Eg亞油酸，亞麻酸。

　　三脂酰苷油(triacylglycerol)：那稱為甘油三酯。一種含有與甘油脂化的三個(gè)脂酰基的酯。脂肪和油是三脂酰甘油的混合物。

　　磷脂(phospholipid)：含有磷酸成分的脂。Eg卵磷脂，腦磷脂。

　　鞘脂(sphingolipid)：一類含有鞘氨醇骨架的兩性脂，一端連接著一個(gè)長(zhǎng)連的脂肪酸，另一端為一個(gè)極性和醇。鞘脂包括鞘磷脂，腦磷脂以及神經(jīng)節(jié)苷脂，一般存在于植物和動(dòng)物細(xì)胞膜內(nèi)，尤其是在中樞神經(jīng)系統(tǒng)的組織內(nèi)含量豐富。

　　鞘磷脂(sphingomyelin)：一種由神經(jīng)酰胺的C-1羥基上連接了磷酸毛里求膽堿(或磷酸乙酰胺)構(gòu)成的鞘脂。鞘磷脂存在于在多數(shù)哺乳動(dòng)物動(dòng)物細(xì)胞的質(zhì)膜內(nèi)，是髓鞘的主要成分。

　　卵磷脂(lecithin)：即磷脂酰膽堿(PC)，是磷脂酰與膽堿形成的復(fù)合物。

　　腦磷脂(cephalin)：即磷脂酰乙醇胺(PE)，是磷脂酰與乙醇胺形成的復(fù)合物。

　　脂質(zhì)體(liposome)：是由包圍水相空間的磷脂雙層形成的囊泡(小泡)。

　　生物膜(bioligical membrane)：鑲嵌有蛋白質(zhì)的脂雙層，起著畫分和分隔細(xì)胞和細(xì)胞器作用生物膜也是與許多能量轉(zhuǎn)化和細(xì)胞內(nèi)通訊有關(guān)的重要部位。

　　內(nèi)在膜蛋白(integral membrane protein)：插入脂雙層的疏水核和完全跨越脂雙層的膜蛋白。

　　外周膜蛋白(peripheral membrane protein)：通過(guò)與膜脂的極性頭部或內(nèi)在的膜蛋白的離子相互作用和形成氫鍵與膜的內(nèi)或外表面弱結(jié)合的膜蛋白。

　　流體鑲嵌模型(fluid mosaic model)：針對(duì)生物膜的結(jié)構(gòu)提出的一種模型。在這個(gè)模型中，生物膜被描述成鑲嵌有蛋白質(zhì)的流體脂雙層，脂雙層在結(jié)構(gòu)和功能上都表現(xiàn)出不對(duì)稱性。有的蛋白質(zhì)“鑲“在脂雙層表面，有的則部分或全部嵌入其內(nèi)部，有的則橫跨整個(gè)膜。另外脂和膜蛋白可以進(jìn)行橫向擴(kuò)散。

　　通透系數(shù)(permeability coefficient)：是離子或小分子擴(kuò)散過(guò)脂雙層膜能力的一種量度。通透系數(shù)大小與這些離子或分子在非極性溶液中的溶解度成比例。

　　通道蛋白(channel protein)：是帶有中央水相通道的內(nèi)在膜蛋白，它可以使大小適合的離子或分子從膜的任一方向穿過(guò)膜。

　　(膜)孔蛋白(pore protein)：其含意與膜通道蛋白類似，只是該術(shù)語(yǔ)常用于細(xì)菌。

　　被動(dòng)轉(zhuǎn)運(yùn)(passive transport)：那稱為易化擴(kuò)散。是一種轉(zhuǎn)運(yùn)方式，通過(guò)該方式溶質(zhì)特異的結(jié)合于一個(gè)轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白上，然后被轉(zhuǎn)運(yùn)過(guò)膜，但轉(zhuǎn)運(yùn)是沿著濃度梯度下降方向進(jìn)行的，所以被動(dòng)轉(zhuǎn)達(dá)不需要能量的支持。

　　主動(dòng)轉(zhuǎn)運(yùn)(active transport)：一種轉(zhuǎn)運(yùn)方式，通過(guò)該方式溶質(zhì)特異的結(jié)合于一個(gè)轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白上然后被轉(zhuǎn)運(yùn)過(guò)膜，與被動(dòng)轉(zhuǎn)運(yùn)運(yùn)輸方式相反，主動(dòng)轉(zhuǎn)運(yùn)是逆著濃度梯度下降方向進(jìn)行的，所以主動(dòng)轉(zhuǎn)運(yùn)需要能量的驅(qū)動(dòng)。在原發(fā)主動(dòng)轉(zhuǎn)運(yùn)過(guò)程中能源可以是光，ATP或電子傳遞;而第二級(jí)主動(dòng)轉(zhuǎn)運(yùn)是在離子濃度梯度下進(jìn)行的。

　　協(xié)同運(yùn)輸(contransport)：兩種不同溶質(zhì)的跨膜的耦聯(lián)轉(zhuǎn)運(yùn)?？梢酝ㄟ^(guò)一個(gè)轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白進(jìn)行同一方向(同向轉(zhuǎn)運(yùn))或反方向(反向轉(zhuǎn)運(yùn))轉(zhuǎn)運(yùn)。

　　胞吞(信用)(endocytosis)：物質(zhì)被質(zhì)膜吞入并以膜衍生出的脂囊泡形成(物質(zhì)在囊泡內(nèi))被帶入到細(xì)胞內(nèi)的過(guò)程。

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