2018年執(zhí)業(yè)藥師考試“醌類化合物”考點總結(jié)

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醌類化合物

【考點一】醌類的結(jié)構(gòu)與分類及典型化合物(2015,2017 B型題，共4分)

1、苯醌類：分鄰苯醌與對苯醌。軟紫草中對前列腺素PGE2生物合成有抑制作用的活性物質(zhì)屬對苯醌。

2、萘醌類：a-萘醌。紫草素衍生物具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌。

3、菲醌類：鄰菲醌和對菲醌。如丹參醌類(具有抗菌和擴冠作用)。其中丹參醌Ⅰ、ⅡA、ⅡB、隱丹參醌、丹參酸甲酯、羥基丹參醌等為鄰醌類衍生物，而丹參新醌甲、乙、丙為對醌類。

4、蒽醌類：

(1)單蒽核類：蒽醌及其苷類：大黃素型-羥基在苯核兩側(cè)，多呈黃色(大黃、虎杖);茜草素型-羥基在苯環(huán)一側(cè)，為橙黃至橙紅(茜草)。氧化蒽酚類。蒽酚或蒽酮類。C-糖基蒽醌。

(2)雙蒽核類：二蒽酮類：大黃、番瀉葉中致瀉的番瀉苷A、B、C、D;二蒽醌類：山扁豆雙醌;去氫二蒽酮類;日照蒽酮類;中位苯駢二蒽酮類。

【考點二】醌類化合物的理化性質(zhì)(2015 B型題，共1分)

酸性：含-COOH>含二個以上β-OH>含一個β-OH>含二個以上α-OH>含一個α-OH。

相應(yīng)的在堿性溶液中的溶解順序：5% NaHCO3 ，5% Na2CO3 , 1% NaOH , 5% NaOH。

顏色反應(yīng)：

菲格爾反應(yīng)(Feigl)：醌類衍生物，生成紫色化合物;

無色亞甲藍反應(yīng)：苯醌與萘醌專用顯色劑，藍色斑點，與蒽醌類區(qū)別;

堿液反應(yīng)(Borntrager)：羥基蒽醌類化合物遇堿液顯紅至紫紅色的反應(yīng);

Kesting-craven：活性亞甲基反應(yīng)。苯醌和萘醌中未被取代的位置，區(qū)分蒽醌和苯醌、萘醌。

醋酸鎂反應(yīng)：羥基蒽醌類化合物(必須具有α-羥基)。

【考點三】含醌類化合物的常用中藥(2015,2016,2017 A 型題，2017 B型題，共4分)

1、大黃：主成分蒽醌類化合物。游離蒽醌類：大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素。結(jié)合蒽醌類：雙蒽酮苷(番瀉苷)，蒽醌苷?！吨袊幍洹丰娪酶咝б合嗌V法測定藥材中蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚和大黃素甲醚等總蒽醌的含量。

生物活性：瀉下作用的有效成分為番瀉苷類;大黃具有抗菌作用，其中以蘆薈大黃素、 大黃素及大黃酸作用較強。

2、虎杖：蒽醌類化合物，還有二苯乙烯類等。蒽醌主要有大黃素、大黃酚、大黃酸、大黃素甲醚葡萄糖苷等。非蒽醌類的化合物虎杖苷。《中國藥典》采用高效液相色譜法測定藥材中大黃素和虎杖苷含量。

3、何首烏：蒽醌類：大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃酸、蘆薈大黃素等為主，《中國藥典》以大黃素和大黃素甲醚為指標成分進行含量測定。

生物活性：降血脂、抗動脈粥樣硬化、抗菌、潤腸通便等藥理作用;此外，具有抗腫瘤及提高免疫功能;抗衰老及促進學(xué)習(xí)記憶能力的作用。

4、蘆薈：羥基蒽醌類：蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚等?！吨袊幍洹芬蕴J薈苷為指標成分進行含量測定。

5、決明子：蒽醌類：《中國藥典》以大黃酚、橙黃決明素為指標成分。

6、丹參：菲醌類。脂溶性：丹參酮Ⅰ、丹參酮ⅡA、丹參酮ⅡB、隱丹參酮等。水溶性：丹參素，丹參酸甲、乙、丙，原兒茶酸，原兒茶醛等。《中國藥典》采用高效液相色譜法測定丹參中丹參酮類和丹酚酸B含量。滴丸以脂溶性丹參酮為主。丹參的水溶性有效成分，是注射劑的主要成分。丹參素改善心功能，舒張冠脈平滑肌。

7、紫草：萘醌類。天然色素?！吨袊幍洹凡捎米贤夥止夤舛确y定藥材中羥基萘醌總含量?？鼓[瘤、抗炎和抗菌活性，抗肝臟氧化損傷和抗受孕作用。

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