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2018年執(zhí)業(yè)藥師考試“醌類化合物”考點總結(jié)

更新時間:2018-05-19 08:40:01 來源:環(huán)球網(wǎng)校 瀏覽82收藏24

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醌類化合物

【考點一】醌類的結(jié)構(gòu)與分類及典型化合物(2015,2017 B型題,共4分)

1、苯醌類:分鄰苯醌與對苯醌。軟紫草中對前列腺素PGE2生物合成有抑制作用的活性物質(zhì)屬對苯醌。

2、萘醌類:a-萘醌。紫草素衍生物具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌。

3、菲醌類:鄰菲醌和對菲醌。如丹參醌類(具有抗菌和擴冠作用)。其中丹參醌Ⅰ、ⅡA、ⅡB、隱丹參醌、丹參酸甲酯、羥基丹參醌等為鄰醌類衍生物,而丹參新醌甲、乙、丙為對醌類。

4、蒽醌類:

(1)單蒽核類:蒽醌及其苷類:大黃素型-羥基在苯核兩側(cè),多呈黃色(大黃、虎杖);茜草素型-羥基在苯環(huán)一側(cè),為橙黃至橙紅(茜草)。氧化蒽酚類。蒽酚或蒽酮類。C-糖基蒽醌。

(2)雙蒽核類:二蒽酮類:大黃、番瀉葉中致瀉的番瀉苷A、B、C、D;二蒽醌類:山扁豆雙醌;去氫二蒽酮類;日照蒽酮類;中位苯駢二蒽酮類。

【考點二】醌類化合物的理化性質(zhì)(2015 B型題,共1分)

酸性:含-COOH>含二個以上β-OH>含一個β-OH>含二個以上α-OH>含一個α-OH。

相應(yīng)的在堿性溶液中的溶解順序:5% NaHCO3 ,5% Na2CO3 , 1% NaOH , 5% NaOH。

顏色反應(yīng):

菲格爾反應(yīng)(Feigl):醌類衍生物,生成紫色化合物;

無色亞甲藍反應(yīng):苯醌與萘醌專用顯色劑,藍色斑點,與蒽醌類區(qū)別;

堿液反應(yīng)(Borntrager):羥基蒽醌類化合物遇堿液顯紅至紫紅色的反應(yīng);

Kesting-craven:活性亞甲基反應(yīng)。苯醌和萘醌中未被取代的位置,區(qū)分蒽醌和苯醌、萘醌。

醋酸鎂反應(yīng):羥基蒽醌類化合物(必須具有α-羥基)。

【考點三】含醌類化合物的常用中藥(2015,2016,2017 A 型題,2017 B型題,共4分)

1、大黃:主成分蒽醌類化合物。游離蒽醌類:大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素。結(jié)合蒽醌類:雙蒽酮苷(番瀉苷),蒽醌苷!吨袊幍洹丰娪酶咝б合嗌V法測定藥材中蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚和大黃素甲醚等總蒽醌的含量。

生物活性:瀉下作用的有效成分為番瀉苷類;大黃具有抗菌作用,其中以蘆薈大黃素、 大黃素及大黃酸作用較強。

2、虎杖:蒽醌類化合物,還有二苯乙烯類等。蒽醌主要有大黃素、大黃酚、大黃酸、大黃素甲醚葡萄糖苷等。非蒽醌類的化合物虎杖苷。《中國藥典》采用高效液相色譜法測定藥材中大黃素和虎杖苷含量。

3、何首烏:蒽醌類:大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃酸、蘆薈大黃素等為主,《中國藥典》以大黃素和大黃素甲醚為指標成分進行含量測定。

生物活性:降血脂、抗動脈粥樣硬化、抗菌、潤腸通便等藥理作用;此外,具有抗腫瘤及提高免疫功能;抗衰老及促進學(xué)習(xí)記憶能力的作用。

4、蘆薈:羥基蒽醌類:蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚等!吨袊幍洹芬蕴J薈苷為指標成分進行含量測定。

5、決明子:蒽醌類:《中國藥典》以大黃酚、橙黃決明素為指標成分。

6、丹參:菲醌類。脂溶性:丹參酮Ⅰ、丹參酮ⅡA、丹參酮ⅡB、隱丹參酮等。水溶性:丹參素,丹參酸甲、乙、丙,原兒茶酸,原兒茶醛等。《中國藥典》采用高效液相色譜法測定丹參中丹參酮類和丹酚酸B含量。滴丸以脂溶性丹參酮為主。丹參的水溶性有效成分,是注射劑的主要成分。丹參素改善心功能,舒張冠脈平滑肌。

7、紫草:萘醌類。天然色素!吨袊幍洹凡捎米贤夥止夤舛确y定藥材中羥基萘醌總含量?鼓[瘤、抗炎和抗菌活性,抗肝臟氧化損傷和抗受孕作用。

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