2018年執(zhí)業(yè)藥師考試“糖和苷類”考點(diǎn)總結(jié)
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糖和苷類
【考點(diǎn)一】 糖的分類及代表性化合物(2016 B型題,共1分)
單糖:低聚糖:由2-9個(gè)單糖通過(guò)糖苷鍵聚合而成,能被水解成相應(yīng)數(shù)目單糖。
多糖:由10個(gè)以上的單糖通過(guò)糖苷鍵聚合而成。
1、單糖:
(1)五碳醛糖:D-木糖,L-阿拉伯糖,D-核糖;
(2)六碳醛糖:D-葡萄糖,D-甘露糖,D-半乳糖;
(3)甲基五碳醛糖:L-鼠李糖,D-雞鈉糖,D-夫糖;
(4)六碳酮糖:D-果糖;
(5)糖醛酸:D-葡萄糖醛酸,D-半乳糖酸。
2、二糖:
(1)還原糖:槐糖、櫻草糖;
(2)非還原糖:蔗糖,海藻糖;
(3)苷元連接的:龍膽二糖、蕓香糖、麥芽糖、新橙皮糖。
3、多糖:
(1)水不溶性的:纖維素,甲殼素等;
(2)水溶性的:淀粉、菊糖、粘液質(zhì)、果膠、樹(shù)膠等。
糖淀粉遇碘顯蘭色,膠淀粉顯紫色。
【考點(diǎn)二】苷的分類及典型化合物
原生苷:原存在于植物體內(nèi)的苷,如苦杏仁苷;次生苷:水解后失去一部分糖的,如野櫻苷。
1、氧苷(O-苷)
(1)醇苷:醇羥基與糖端基羥基脫水而成。如紅景天苷,毛茛苷、獐牙菜苦苷。
(2)酚苷:通過(guò)酚羥基而成,如天麻苷、水楊苷。
(3)氰苷:之具有α-羥腈的苷,不穩(wěn)定,易水解。經(jīng)酶水解生成的苷元不穩(wěn)定,立即分解為醛(酮)和氫氰酸。
(4)酯苷:以羧基和糖的端基碳相連,易為稀酸和稀堿水解,如山慈菇A、土槿甲酸和乙酸的葡萄糖苷是二萜酯苷,抑制腫瘤。
(5)吲哚苷:靛苷,氧化成靛藍(lán)(暗藍(lán)色)-抗病毒。
2、硫苷(S-苷):糖端基羥基與苷元上巰基縮合而成,如蘿卜苷、芥子苷。
3、氮苷(N-苷):氮原子與糖的端基碳相連,如腺苷、鳥(niǎo)苷、巴豆苷。
4、碳苷:糖基直接以C原子與苷元的C原子相連,如牧荊素、蘆薈苷。
【考點(diǎn)三】苷鍵的裂解
1、酸催化水解:
(1)酸水解由易到難。N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
(2)呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解,水解速率大50-100倍。
(3)酮糖較醛糖易于水解。
(4)吡喃醛糖苷中,C5上的取代基越大越難水解。(空間位阻現(xiàn)象)五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如有COOH,則最難水解。
(5)去氧糖苷>羥基糖苷>氨基糖苷。
(6)芳香族苷較脂肪族苷易水解。
(7) 苷元為小基團(tuán)者,苷鍵橫鍵的比苷鍵豎鍵的易于水解;苷元為大基團(tuán)者,苷鍵豎鍵的比橫鍵的易于水解。
2、堿催化水解:適于苷元為酯苷,酚苷,烯醇苷和β-位有吸電子基者。藏紅花苷。
3、酶催化水解:酶水解具有專屬性高,反應(yīng)溫和,可獲知苷鍵的構(gòu)型,保持苷元結(jié)構(gòu)不變。
常用的酶:轉(zhuǎn)化糖酶(β-果糖苷鍵)、麥芽糖酶(α-葡萄糖苷鍵)、苦杏仁苷酶(β-葡萄糖苷鍵)。
【考點(diǎn)四】顯色反應(yīng)
Molish反應(yīng):
試劑:5%α-萘酚乙醇液,濃硫酸;現(xiàn)象:兩液面間產(chǎn)生紫色環(huán),證明有糖或苷。
【考點(diǎn)五】含氰苷類化合物的常用中藥(2017 A 型題,2015 X型題,共2分)
1、苦杏仁:以苦杏仁苷為指標(biāo)成分進(jìn)行含量測(cè)定,規(guī)定含量不低于3.0%??嘈尤受帐且环N氰苷,水解苷元不穩(wěn)定,易分解生成苯甲醛和氫氰酸。
鑒定:苯甲醛有特殊的香味。三硝基苯酚試紙顯磚紅色。
2、桃仁、郁李仁:以苦杏仁苷為指標(biāo)成分進(jìn)行含量測(cè)定,規(guī)定含量不低于2、0%。
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