2018臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師《生物化學(xué)》復(fù)習(xí)講義：第一章第三節(jié)

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臨床執(zhí)業(yè)醫(yī)師《生物化學(xué)》寡糖：

寡糖是由少數(shù)(2-20個(gè))單糖分子結(jié)合而成的糖。與稀酸共煮寡糖可水解成各種單糖。寡糖中以雙糖分布最普遍，意義也較大。

一、雙糖

雙糖是由兩個(gè)單糖分子縮合而成。雙糖可以認(rèn)為是一種糖苷，其中的配基是另外一個(gè)單糖分子。在自然界中，僅有三種雙糖(蔗糖、乳糖和麥芽糖)以游離狀態(tài)存在，其他多以結(jié)合狀態(tài)存在(如纖維二糖)。蔗糖是最重要的雙糖，麥芽糖和纖維二糖是淀粉和纖維素的基本結(jié)構(gòu)單位。三者均易水解為單糖。

(一)麥芽糖

麥芽糖(maltose)大量存在于發(fā)酵的谷粒，特別是麥芽中。它是淀粉的組成成分。淀粉和糖原在淀粉酶作用下水解可產(chǎn)生麥芽糖。麥芽糖是D-吡喃葡萄糖-α(1?4)-D-吡喃葡萄糖苷，因?yàn)橛幸粋€(gè)醛基是自由的，所有它是還原糖，能還原費(fèi)林試劑。支鏈淀粉水解產(chǎn)物中除麥芽糖外還含有少量異麥芽糖，它是α-D-吡喃葡萄糖-(1?6)-D-吡喃葡萄糖苷。

麥芽糖在水溶液中有變旋現(xiàn)象，比旋為+136度，且能成?，極易被酵母發(fā)酵。右旋[α]D20=+130.4°。麥芽糖在缺少胰島素的情況下也可被肝臟吸收，不引起血糖升高，可供糖尿病人食用。

(二)乳糖

乳糖(lactose)存在于哺乳動(dòng)物的乳汁中(牛奶中含4-6%)，高等植物花粉管及微生物中也含有少量乳糖。它是β-D-半乳糖-(1?4)-D-葡萄糖苷。乳糖不易溶解，味不甚甜(甜度只有16)，有還原性，且能成鎩，純酵母不能使它發(fā)酵，能被酸水解，右旋[α]D20=+55.4°。

乳糖的水解需要乳糖酶，嬰兒一般都可消化乳糖，成人則不然。某些成人缺乏乳糖酶，不能利用乳糖，食用乳糖后會(huì)在小腸積累，產(chǎn)生滲透作用，使體液外流，引起惡心、腹痛、腹瀉。這是一種常染色體隱性遺傳疾病，從青春期開(kāi)始表現(xiàn)。其發(fā)病率與地域有關(guān)，在丹麥約3%，泰國(guó)則高達(dá)92%?？赡苁菑囊蝗f(wàn)年前人類(lèi)開(kāi)始養(yǎng)牛時(shí)成人體內(nèi)出現(xiàn)了乳糖酶。

(三)蔗糖

蔗糖(sucrose)是主要的光合作用產(chǎn)物，也是植物體內(nèi)糖儲(chǔ)藏、積累和運(yùn)輸?shù)闹饕问?。在甜菜、甘蔗和各種水果中含有較多的蔗糖。日常食用的糖主要是蔗糖。

蔗糖很甜，易結(jié)晶，易溶于水，但較難溶于乙醇。若加熱到160℃，便成為玻璃樣的晶體，加熱至200℃時(shí)成為棕褐色的焦糖。它是α-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-呋喃果糖苷。它是由葡萄糖的半縮醛羥基和果糖的半縮酮羥基之間縮水而成的，因?yàn)閮蓚€(gè)還原性基團(tuán)都包含在糖苷鍵中，所有沒(méi)有還原性，是非還原性雜聚二糖。右旋，[α]D20=+66.5°。

蔗糖極易被酸水解，其速度比麥芽糖和乳糖大1000倍。水解后產(chǎn)生等量的D-葡萄糖和D-果糖，這個(gè)混合物稱為轉(zhuǎn)化糖，甜度為160。蜜蜂體內(nèi)有轉(zhuǎn)化酶，因此蜂蜜中含有大量轉(zhuǎn)化糖。因?yàn)楣堑谋刃绕咸烟堑慕^對(duì)值大，所以轉(zhuǎn)化糖溶液是左旋的。在植物中有一種轉(zhuǎn)化酶催化這個(gè)反應(yīng)。口腔細(xì)菌利用蔗糖合成的右旋葡聚糖苷是牙垢的主要成分。

(四)纖維二糖

是纖維素的基本構(gòu)成單位?？捎衫w維素水解得到。由兩個(gè)β-D-葡萄糖通過(guò)C1-C4相連，它與麥芽糖的區(qū)別是后者為α-葡萄糖苷。

(五)海藻糖

α-D-吡喃葡萄糖-(1→1)- α-D-吡喃葡萄糖苷。在抗干燥酵母中含量較多，可用做保濕。

二、三糖

自然界中廣泛存在的三糖只有棉籽糖，主要存在于棉籽、甜菜、大豆及桉樹(shù)的干性分泌物(甘露蜜)中。它是α-D-吡喃半乳糖-(1?6)-α-D-吡喃葡萄糖-(1?2)-β-D-呋喃果糖苷。

棉籽糖的水溶液比旋為+105.2°，不能還原費(fèi)林試劑。在蔗糖酶作用下分解成果糖和蜜二糖;在α-半乳糖苷酶作用下分解成半乳糖和蔗糖。

此外，還有龍膽三糖、松三糖、洋槐三糖等。