初級(jí)中藥士考試輔導(dǎo):甾體皂苷結(jié)構(gòu)特征
初級(jí)中藥士考試輔導(dǎo):甾體皂苷結(jié)構(gòu)特征 $lesson$
結(jié)構(gòu)特征:
(1)皂苷元由27個(gè)碳組成,共有A.B.C.D.E和F六個(gè)環(huán).其中E和F以螺縮酮的形式連接,共同組成螺旋甾烷.
(2)根據(jù)碳25的構(gòu)型將螺甾烷類分為螺甾烷醇類(C25S) 25L(絕對(duì)構(gòu)型),25βF(直立鍵),和異螺甾烷醇(C25R) 25D(絕對(duì)構(gòu)型),25αF(平伏鍵)。25R穩(wěn)定性大于25S
(3)苷元分子C3為β-取向,與糖基成苷。
(4)組成甾體皂苷的糖種類以D-葡萄糖、 D-半乳糖、 D-木糖、L-鼠李糖和阿拉伯糖為主。
(5)不含羧基,呈中性,稱為中性皂苷。
2、甾體皂苷的分類
(1)螺甾烷醇型皂苷 如:知母皂苷A-Ⅲ
(2)異螺甾烷醇型 自然界中占絕大多數(shù)。薯蕷皂苷元是異螺甾烷醇的代表,是合成甾體激素和甾體避孕藥的重要原料。
(3)呋甾烷醇型
螺甾烷醇型皂苷的生源前體,稱為原皂苷,最大的特征是F環(huán)開(kāi)環(huán),碳22位上多有羥基或甲基取代;碳26上羥基均與葡萄糖成苷。如:菝契根中的原菝契皂苷,是F環(huán)開(kāi)裂的呋甾烷醇型雙糖鏈皂苷,易被β-葡萄糖苷酶酶解,失去C26位上的葡萄糖,同時(shí)F環(huán)重新環(huán)合,轉(zhuǎn)為螺甾烷醇型的單糖鏈皂苷菝契皂苷。
(4)變形螺甾烷醇型 F環(huán)為呋喃環(huán)的螺甾烷衍生的皂苷。
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