初級(jí)中藥師輔導(dǎo)：生物堿的化學(xué)性質(zhì)(2)

　　初級(jí)中藥師輔導(dǎo)：生物堿的化學(xué)性質(zhì)(2)

　　生物堿堿性的大小與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

　　①氮原子的雜化方式

　　SP3> SP2> SP

　?、谡T導(dǎo)效應(yīng) 氮原子周?chē)牍╇娮踊?，使之電子云密度增加，堿性增強(qiáng)。引入吸電子基，則堿性減弱。麻黃堿堿性強(qiáng)于去甲麻黃堿，即使由于麻黃堿中的甲基供電子誘導(dǎo)的作用。

　　常見(jiàn)吸電子基：苯基、羰基、羥基、雙鍵、醚鍵、酯鍵。

　　常見(jiàn)供電子基：烷基

　?、酃曹椥?yīng)

　　生物堿分子中氮原子的孤電子對(duì)與∏-電子基團(tuán)共軛時(shí)，引起氮原子的電子云密度降低，使堿性降低的效應(yīng)。此效應(yīng)不受碳鏈長(zhǎng)短的限制

　　常見(jiàn)有苯胺和酰胺兩種形式。

　　苯胺型： pKa 4.58

　　酰胺型：酰胺中的氮原子與羰基形成p-∏共軛。

　　pKa 1.42 例如：秋水仙堿，胡椒堿。

　?、芸臻g效應(yīng)

　　氮原子的周?chē)〈臉?gòu)型、構(gòu)象等立體因素，如果阻礙氮原子與質(zhì)子的結(jié)合，則使堿性降低。東莨菪堿、利血平等

　　⑤氫鍵效應(yīng) 10-羥基可待因，由于生物堿成鹽后，氮上的質(zhì)子與附近的基團(tuán)形成分子內(nèi)氫鍵，不易離去，故堿性增強(qiáng)。

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