2014主管藥師考試輔導(dǎo)：天然青霉素存在特點(diǎn)

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　　(1)不耐酸和堿：由于β-內(nèi)酰胺環(huán)中羰基和氮上的未共用電子對不能共軛，所以易受親核性試劑和親電性試劑的進(jìn)攻，使β-內(nèi)酰胺環(huán)破裂。

　　在稀酸(如pH4.0)、室溫條件下，可進(jìn)行分子內(nèi)重排。重排產(chǎn)物和分解產(chǎn)物都無抗菌活性。胃酸的酸很強(qiáng)，可以導(dǎo)致酰胺側(cè)鏈的水解和β-內(nèi)酰胺環(huán)開環(huán)而使青霉素失活。所以青霉素G不能口服，須肌肉注射。

　　在堿性條件下也不穩(wěn)定，水解產(chǎn)生青霉噻唑酸而失效。青霉素G鈉或鉀的水溶液顯堿性，室溫條件下很快被破壞，因此青霉素G鈉或鉀不能以水針劑供藥用，必須制成粉針，用時(shí)現(xiàn)配。

　　(2)不耐酶：青霉素使用一段時(shí)間后，抗菌作用下降。主要原因是金葡菌或其他一些細(xì)菌產(chǎn)生一種叫β-內(nèi)酰胺酶的物質(zhì)，這種酶能使β-內(nèi)酰胺環(huán)開環(huán)降解，失去抗菌活性。

　　(3)抗菌譜窄：青霉素G只對革蘭氏陽性菌及少數(shù)革蘭氏陰性菌效果好，對大多數(shù)陰性菌則無效。這與青霉素抗菌機(jī)制有關(guān)，因?yàn)楦锾m氏陽性菌細(xì)胞壁粘肽含量比革蘭陰性菌高，所以青霉素對陽性菌比較敏感。

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