2013初級(jí)藥士考試輔導(dǎo)：三萜類化合物理化性質(zhì)

　　(一)溶解性

　　游離三萜類化合物能溶于石油醚、乙醚、氯仿、甲醇、乙醇等有機(jī)溶劑，而不溶于水。三萜皂苷類，可溶于水，易溶于熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇中，幾不溶或難溶于丙酮、乙醚以及石油醚等極性小的有機(jī)溶劑。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度較好，因此在實(shí)驗(yàn)研究中常將正丁醇作為提取分離皂苷的溶劑。皂苷水解成次級(jí)苷后，在水中的溶解度降低，而易溶于低級(jí)醇、丙酮、乙酸乙酯中。

　　(二)發(fā)泡性(表面活性)

　　皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫，且不因加熱而消失，這是由于皂苷具有降低水溶液表面張力的緣故。某些皂苷由于親水性強(qiáng)于親脂性或親脂性強(qiáng)于親水性，就不呈現(xiàn)這種活性或只有微弱的泡沫反應(yīng)，如甘草皂苷的起泡性就很弱。皂苷的這種助溶性可促進(jìn)其他成分在水中的溶解度。

　　(三)顏色反應(yīng)及應(yīng)用

　　三萜類化合物在無水條件下，與強(qiáng)酸(硫酸、磷酸、高氯酸)、中等強(qiáng)酸(三氯乙酸)或Lewis酸(氯化鋅、三氯化鋁、三氯化銻)作用，會(huì)產(chǎn)生顏色變化或熒光。有共軛雙鍵的化合物呈色很快，孤立雙鍵的呈色較慢。

　　1.Liebermann-Burchard反應(yīng)

　　將樣品溶于乙酸酐中，加濃硫酸-乙酸酐(1：20)數(shù)滴，可產(chǎn)生黃→紅→紫→藍(lán)等顏色變化，最后褪色。

　　2.Kahldenberg反應(yīng)

　　將樣品的氯仿或醇溶液點(diǎn)于濾紙上，噴20%五氯化銻的氯仿溶液(或三氯化銻飽和的氯仿溶液)，干燥后60℃～70℃加熱，顯藍(lán)色、灰藍(lán)色、灰紫色等多種顏色。

　　3.Rosen-Heimer反應(yīng)

　　將樣品溶液滴在濾紙上，噴25%三氯乙酸乙醇溶液，加熱至100℃，呈紅色，逐漸變?yōu)樽仙?/P>

　　4.Salkowski反應(yīng)

　　將樣品溶于氯仿，加入濃硫酸后，在硫酸層呈現(xiàn)紅色或藍(lán)色，氯仿層有綠色熒光出現(xiàn)。

　　5.Tschugaeff反應(yīng)

　　將樣品溶于冰乙酸中，加乙酰氯數(shù)滴及氯化鋅結(jié)晶數(shù)粒，稍加熱，則呈現(xiàn)淡紅色或紫紅色。

　　(四)溶血作用

　　皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞而有溶血作用，這是因?yàn)槎鄶?shù)皂苷能與膽甾醇結(jié)合生成不溶性的分子復(fù)合物。但并不是所有皂苷都能破壞紅細(xì)胞而產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，相反，有的皂苷甚至還有抗溶血作用。例如人參總皂苷沒有溶血現(xiàn)象，但經(jīng)分離后，B型和C型人參皂苷具有顯著的溶血作用，而A型人參皂苷則有抗溶血作用。

　　皂苷水溶液肌肉注射易引起組織壞死，口服則無溶血作用。

　　值得注意的是，中藥提取液中的一些其他成分，如某些植物的樹脂、脂肪酸、揮發(fā)油等亦能產(chǎn)生溶血作用，應(yīng)注意識(shí)別。