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中級(jí)主管藥師輔導(dǎo):香豆素結(jié)構(gòu)類型

更新時(shí)間:2010-05-21 09:56:03 來源:|0 瀏覽0收藏0

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  中級(jí)主管藥師輔導(dǎo):香豆素結(jié)構(gòu)類型

  結(jié)構(gòu)類型 香豆素具有苯駢α-吡喃酮結(jié)構(gòu)??煽闯墒琼樴徚u基桂皮酸失水而成的內(nèi)酯類化合物。

  環(huán)上有羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等取代 。一般在7位具有含氧官能團(tuán)。

  順鄰羥基桂皮酸                      苯駢α-吡喃酮

  (1)簡單香豆素類

  僅在苯核上具有取代基的香豆素,且7位羥基未與6(或8)位形成呋喃環(huán)或吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)。多數(shù)在7-位有含氧基團(tuán)取代,其它位常見有羥基,甲氧基和異戊烯基。傘形化內(nèi)酯常被視為香豆素的母體。

  秦皮中的七葉內(nèi)酯和七葉內(nèi)酯苷對

 

        細(xì)菌性痢疾有效。

  (2)呋喃香豆素

  呋喃香豆素是香豆素核上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合而成。

  如:補(bǔ)骨脂內(nèi)酯、白芷內(nèi)酯

  (3)吡喃香豆素

  吡喃香豆素是由香豆素苯環(huán)上C6或C8異戊烯基和鄰位羥基環(huán)合形成2,2-二甲基α-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)。也分線型、角型。如:花椒內(nèi)酯

  2、理化性質(zhì)

  (1)性狀

  天然游離的香豆素多有完好的結(jié)晶,大多具香味。小分子的有揮發(fā)性和升華性。苷則無。

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