2021年初級藥師考試考前沖刺知識點：β-內(nèi)酰胺類抗生素的結(jié)構(gòu)特點

(1)都具有一個四元的β-內(nèi)酰胺環(huán)，除了單環(huán)β-內(nèi)酰胺外，四元環(huán)通過N原子和鄰近的第三碳原子與第二個五元或六元環(huán)相稠合。青霉素的稠合環(huán)是氧化噻唑環(huán)，頭孢菌素是氫化噻嗪環(huán)。

(2)除單環(huán)β-內(nèi)酰胺外，與N相鄰的碳原子(2位)連有一個羧基。

(3)青霉素類、頭孢菌素類、頭霉素類和單環(huán)β-內(nèi)酰胺類的β-內(nèi)酰胺環(huán)N原子的3位都有一個酰胺側(cè)鏈。

(4)β-內(nèi)酰胺環(huán)具有一個平面結(jié)構(gòu)，但兩個稠合環(huán)不共平面，青霉素沿N1-C6軸折疊，頭孢菌素沿N1-C6軸折疊。

(5)青霉素類的母核6-氨基青霉烷酸(6-APA)有3個手性碳原子，理論上有8個旋光異構(gòu)體，只有絕對構(gòu)型為2S，5R，6R的有抗菌活性，這是全合成十分困難的原因之一。頭孢菌素類的母核7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)有4個旋光異構(gòu)體，抗菌活性體的絕對構(gòu)型是6R，7R。抗菌活性不僅與母核的構(gòu)型有關(guān)，而且還與側(cè)鏈酰胺基上取代基碳原子的手性有關(guān)，不同旋光異構(gòu)體的活性有很大的差異。

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